methyl 5-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate | 91329-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-Chlorphenyl)-1,2,4-oxdiazol-carbonsaeure-(3)-methylester；5-(2-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 91329-48-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: JVXQRWLACSHLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰氨基乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 methyl 5-(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。将n-酰基甘氨酸简单地转化为5取代的1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯

  摘要：

  由N-酰基甘氨酸1合成5取代的1,1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯5的新方法，在氯氧化磷存在下，用DMF将其转化为2取代的-4-二甲基-氨基亚甲基恶唑-5 （4 H）-ones 2，接着打开2-芳酰基氨基-3-二甲基氨基-丙酸酯3，进行亚硝化，得到肟4作为中间体，肟自发环化成5-取代的1,2,4,4-恶二唑-3 -羧酸盐5。化合物2可以转化为5，而无需分离3和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320525