4,5-bis[(phenylmethoxy)methyl]benzene-1,2-dimethanol | 173382-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis[(phenylmethoxy)methyl]benzene-1,2-dimethanol
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)phenyl]methanol；[2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 173382-73-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: XWBCHMYTTCNKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis[(phenylmethoxy)methyl]benzene-1,2-dimethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4,5-bis[(phenylmethoxy)methyl]benzene-1,2-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  并五苯中的取代基效应：控制 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性

  摘要：

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中

  DOI：

  10.1021/ja804515y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-di(benzyloxymethyl)phthalate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4,5-bis[(phenylmethoxy)methyl]benzene-1,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称三脲的合成与固态结构

  摘要：

  报道了1的合成和单晶X射线衍射分析。氢键和溶剂化发挥的固态结构的重要作用，1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01829-7

文献信息

• Synthesis and solid state structure of an unsymmetrical triurea
  作者：Xavier Garcías、Leticia M. Toledo、Julius Rebek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01829-7

  日期：1995.11

  The synthesis and single crystal X-ray diffraction analysis of 1 is reported. Hydrogen bonding and solvation play an important role in the solid state structure of 1.

  报道了1的合成和单晶X射线衍射分析。氢键和溶剂化发挥的固态结构的重要作用，1。
• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中
• Synthesis and Assembly of New Molecular Hosts:  Solvation and the Energetics of Encapsulation
  作者：R. Meissner、X. Garcias、S. Mecozzi、J. Rebek

  DOI：10.1021/ja962991f

  日期：1997.1.1

  Experimental details are given for the preparation of ''softballs'', large self-complementary molecules capable of assembly into pseudo-spherical capsules. Evidence is presented for their existence as hydrogen bonded dimers:in organic solvents, and binding affinities for the reversible encapsulation of smaller molecules of suitable size and shape are given. Studies at various temperatures result in calculated enthalpies and entropies of encapsulation that are positive; accordingly, the process is entropy driven. It is proposed that the hosts in their resting states contain two molecules of solvent such as benzene, and the encapsulation of a single large guest-the hostage-liberates the two solvents. The resulting increase in the number of free molecules gives rise to the increase in entropy observed for the exchange process. Experiments involving solvent mixtures are consistent with this rationale. Calculation of the capsule's interior volume and molecular dynamics simulations support the experimental observations, and hint at unexpected phenomena dealing with the occupancy factors of these systems.