ethyl 1-<3-mercapto-2(S)-methylpropionyl>indoline-2(S)-carboxylate | 86324-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-<3-mercapto-2(S)-methylpropionyl>indoline-2(S)-carboxylate
• 英文别名: 1-(3-mercapto-2S-methylpropanoyl)-indoline-2S-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 86324-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: KLYBAUAYNKOGSY-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-<3-mercapto-2(S)-methylpropionyl>indoline-2(S)-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到l-(S)-2,3-dihydro-1-[(S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-<3-mercapto-2(S)-methylpropionyl>indoline-2(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• 1-mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04599357A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  1-Mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids, e.g., those of the formula ##STR1## and functional derivatives thereof, are antihypertensive and cardioactive agents.

  1-巯基烷酰吲哚-2-羧酸，例如，具有公式##STR1##的化合物及其功能性衍生物，是抗高血压和心脏活性剂。
• US4599357A
  申请人：——

  公开号：US4599357A

  公开（公告）日：1986-07-08