benzyl 3-(1-hydroxy-2,2-dimethylhexyl)phenyl ether | 103119-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl 3-(1-hydroxy-2,2-dimethylhexyl)phenyl ether
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)hexan-1-ol
• CAS: 103119-05-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: HITVRVGWSTWECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(1-hydroxy-2,2-dimethylhexyl)phenyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 3-[3-[1-hydroxy-2,2-dimethylhexyl]phenoxy]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,2-dimethyl-hexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到benzyl 3-(1-hydroxy-2,2-dimethylhexyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017

文献信息

• US4567184A
  申请人：——

  公开号：US4567184A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4778931A
  申请人：——

  公开号：US4778931A

  公开（公告）日：1988-10-18
• Substituted arylmethyl phenyl ethers. 1. A novel series of 5-lipoxygenase inhibitors and leukotriene antagonists
  作者：John H. Musser、Utpal R. Chakraborty、Stanley Sciortino、Robert J. Gordon、Atul Khandwala、Edward S. Neiss、Thaddeus P. Pruss、Richard Van Inwegen、Ira Weinryb、Stephen M. Coutts

  DOI：10.1021/jm00384a017

  日期：1987.1

  compound, 2-[[3-(1-hydroxyhexyl)phenoxy]-methyl]quinoline (33), had an I50 of 0.12 microM in the rat PMN 5-LO assay and an I50 of 3.6 microM in the leukotriene-induced contraction of GP lung parenchymal strips, and it also showed 91% inhibition of SRS-A-mediated bronchospasm in the GP in vivo at 10 mg/kg, administered intraduodenally. Some of the compounds in this series were also leukotriene antagonists

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。