ethyl 3-chlorohexenoate | 75785-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-chlorohexenoate
• 英文别名: Aethyl-β-chlorcaproat；ethyl 3-chlorohexanoate
• CAS: 75785-78-3
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: NRLSBFVFOVEBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chlorohexenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 己-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Jackson, Roy W.; Stragalinou, Anna, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1537 - 1544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基己酸乙酯 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 3-chlorohexenoate
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024

文献信息

• Reaction of olefin-palladium chloride complex with carbon monoxide.
  作者：J. Tsuji、M. Morikawa、J. Kiji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90774-9

  日期：1963.1
• US6041157A
  申请人：——

  公开号：US6041157A

  公开（公告）日：2000-03-21
• Haynes, Richard K.; Jackson, Roy W.; Stragalinou, Anna, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1537 - 1544
  作者：Haynes, Richard K.、Jackson, Roy W.、Stragalinou, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Mining the Cinnabaramide Biosynthetic Pathway to Generate Novel Proteasome Inhibitors
  作者：Shwan Rachid、Liujie Huo、Jennifer Herrmann、Marc Stadler、Bärbel Köpcke、Jens Bitzer、Rolf Müller

  DOI：10.1002/cbic.201100024

  日期：2011.4.11

  tool: Cinnabaramides, in contrast to salinosporamides, are produced by terrestrial microorganisms, exhibit a unique hexyl side chain, and lack the chlorination required for potent activity as proteasome inhibitors. Deciphering of the biosynthesis of cinnabaramides revealed the biosynthetic origin of the side chain, leading to a successful strategy for the generation of chlorinated cinnabaramide analogues

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。