2-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid | 1250511-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid
• 英文别名: 2-(35-Dimethylphenyl)-22-difluoroacetic acid
• CAS: 1250511-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: QVRSFSJLQAITHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 butyl (E)-3-{2-[1,1-difluoro-2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl]-4,6-dimethylphenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 烯烃轻松获得含二氟亚甲基的芳烃类似物

  摘要：

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 在 水 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 烯烃轻松获得含二氟亚甲基的芳烃类似物

  摘要：

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600954

文献信息

• Direct Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Li、Siyu Li、Suyan Sun、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yu Zhu、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501028

  日期：2016.5.19

  An efficient and generally applicable protocol for decarboxylative coupling of α,α‐difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been developed, affording α,α‐difluoromethylated alkynes bearing various functional groups in moderate to excellent yields. Remarkably, this potassium persulfate (K2S2O8)‐promoted reaction employs water as solvent under transition metal‐free conditions

  已经开发出一种有效且普遍适用的方案，用于将α，α-二氟代芳酸与乙炔基苯并恶唑酮（EBX）试剂进行脱羧偶联，从而以中等至极好的收率提供带有各种官能团的α，α-二氟甲基化炔烃。值得注意的是，这种过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）促进的反应在无过渡金属的条件下将水用作溶剂，从而为α，α-二氟甲基化炔烃提供了绿色的合成方法。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Fei Chen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01188

  日期：2016.6.17

  A decarboxylating alkynylation of α,α-difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone reagents is reported. AgNO3 serves as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups were tolerated, and moderate to good yields were obtained.

  报道了用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂对α，α-二氟芳基酸进行脱羧烷基化。AgNO 3用作催化剂，K 2 S 2 O 8用作氧化剂。耐受一系列官能团，并获得中等至良好的产率。
• Copper-catalyzed cascade radical cyclization of alkynoates: construction of aryldifluoromethylated coumarins
  作者：Piaopiao Zeng、Xiaoxiao Huang、Wei Tang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d1ob01754c

  日期：——

  Synthesis of a variety of aryldifluoromethylated coumarins by cascade radical cyclization reactions in systems where alkynoates and α,α-difluoroarylacetic acids coexist, using (NH₄)₂S₂O₈ as oxidant and CuI as catalyst. The transformation was accomplished under mild conditions.

  在存在炔酸酯和α，α-二氟芳基乙酸共存的体系中，使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，CuI作为催化剂，通过级联自由基环化反应合成各种芳基二氟甲基香豆素。该转化在温和条件下完成。
• Silver‐Catalyzed Decarboxylative Allylation of Difluoroarylacetic Acids with Allyl Sulfones in Water
  作者：Xiang Li、Ruihong Zhang、Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/asia.202000059

  日期：2020.4

  A practical silver-catalyzed decarboxylative allylation of α,α-difluoroarylacetic acids with allyl sulfones is described, which provides a variety of β,β -difluorinated alkenes in good yields. Notably, the reaction proceeds smoothly in water with good functional group tolerance. The practicality and synthetic value of this process was demonstrated by scaled-up experiment and elaboration of the products

  描述了一种实用的银催化的α，α-二氟芳酸与烯丙基砜的银催化的脱羧烯丙基化，其以良好的产率提供了多种β，β-二氟烯烃。值得注意的是，该反应在具有良好官能团耐受性的水中顺利进行。通过放大实验和通过还原或Heck反应制备产物，证明了该方法的实用性和合成价值。主要机制研究表明，可能涉及一个根本性过程。
• [EN] COMPOUNDS THAT MEDIATE PROTEIN DEGRADATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ASSURANT LA MÉDIATION DE LA DÉGRADATION DE PROTÉINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]MONTE ROSA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023069731A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  Described herein, in part, are compounds that bind to and modulate the surface of cereblon and mediate the degradation of GSPT1, and are therefore useful in the treatment of various disorders, such as cancer.