di-tert-butyl nona-2,7-dienedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl nona-2,7-dienedioate
• 英文别名: di-tert-butyl nona-2,7-diene-1,9-dioate；ditert-butyl nona-2,7-dienedioate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: NJDSGBDLFPOWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 di-tert-butyl nona-2,7-dienedioate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到tert-butyl (1R,2R,6R)-2-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl diethylphosphonoacetate 、 戊二醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以5%的产率得到di-tert-butyl nona-2,7-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of tert-butyl (RS)-6-alkyl-cyclohex-1-ene-carboxylates for the asymmetric synthesis of 6-alkyl-substituted cishexacin derivatives

  摘要：

  Excellent levels of enantiorecognition are displayed by tert-butyl (RS)-6-n-alkyl-cyclohex-1-ene-carboxylates in mutual kinetic resolutions with lithium (RS)-N-benzyl]-N-(alpha-methylbenzyl)amide. Therefore a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (R)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide allows their efficient parallel kinetic resolution, affording differentially protected 6-n-alkyl-cishexacin derivatives in high yield and >95% de. N-Debenzylation and ester hydrolysis give access to the corresponding homochiral 6-n-alkyl-substituted cishexacin derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.019

文献信息

• Parallel kinetic resolution of tert-butyl (RS)-6-alkyl-cyclohex-1-ene-carboxylates for the asymmetric synthesis of 6-alkyl-substituted cishexacin derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Matthew J. Durbin、Scott J.S. Hartman、Ai Matsuno、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Steven M. Toms

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.019

  日期：2008.12

  Excellent levels of enantiorecognition are displayed by tert-butyl (RS)-6-n-alkyl-cyclohex-1-ene-carboxylates in mutual kinetic resolutions with lithium (RS)-N-benzyl]-N-(alpha-methylbenzyl)amide. Therefore a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (R)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide allows their efficient parallel kinetic resolution, affording differentially protected 6-n-alkyl-cishexacin derivatives in high yield and >95% de. N-Debenzylation and ester hydrolysis give access to the corresponding homochiral 6-n-alkyl-substituted cishexacin derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Construction of Multiple Contiguous Chiral Centers Using Michael Addition of Chiral Amine
  作者：Minoru Ozeki、Shunsuke Ochi、Noboru Hayama、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo1004586

  日期：2010.6.18

  Multiple contiguous chiral centers were constructed in one pot using three types of multistep reactions initiated with the Michael addition of N-benzyl-2(R)-methoxy-(+)-10-bornylamide to α,β-unsaturated esters, i.e., asymmetric Michael−aldol reaction, double Michael addition, and double Michael−aldol reaction. The chiral 2-methoxy-10-bornyl group as well as the benzyl group on the amino group of the

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。