1,6-dimethyl-1H-pyridine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1H-pyridine-2,4-dione
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-1H-pyridin-2,4-dion；1,6-Dimethyl-pyridin-2,4(1H,3H)-dion；1,6-dimethylpyridine-2,4-dione
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: CKJOAFOYCWWNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-1H-pyridine-2,4-dione 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-hydroxy-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用环状 1,3-二羰基衍生的碘叶立德进行铑催化的烯烃双官能化

  摘要：

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00186
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 甲胺 在 水 作用下， 生成 1,6-dimethyl-1H-pyridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Arndt et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2373,2380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01417
  作者：Su, Borong、Zhang, Zhenwei、Zhang, Shangkun、Zhou, Yao、Tao, Huaming、Mai, Shaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01417

  日期：——

  To date, the general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls remains elusive. We now report the first Rh-catalyzed α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with benzocyclobutenols through a cyclic iodonium ylide strategy. Our strategy represents a good solution for the previously challenging α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with sterically demanding aryl partners, which is especially

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。
• Arndt et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2373,2380
  作者：Arndt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes Using Cyclic 1,3-Dicarbonyl-Derived Iodonium Ylides
  作者：Zhenwei Zhang、Borong Su、Jiajun Gong、Huaming Tao、Shaoyu Mai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00186

  日期：2024.3.8

  Herein, we introduce an iodonium ylide strategy to achieve novel α-alkylation of cyclic 1,3-dicarbonyls through harnessing C(sp3)–Rh species generated from 5-exo-trig cyclization to provide rapid access to molecular hybridization of medically important isoindolin-1-ones and cyclic 1,3-dicarbonyls from readily available substrates. This approach features mild conditions, good yield, excellent functional

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。