tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-2-[N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(α-methylbenzyl)-amino]-3-benzylcyclopentanecarboxylate；tert-butyl (1S,2R,3R)-3-benzyl-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄
• 分子量: 529.72
• InChiKey: AUNGJLPRPPPRIU-VPOWLMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3S)-3-benzyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of tert-butyl (RS)-3-alkyl–cyclopentene-1-carboxylates for the asymmetric synthesis of 3-alkyl–cispentacin derivatives

  摘要：

  (RS)-3-苄基环戊烯-1-甲酸叔丁酯与(RS)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂和(RS)-N-3,4-二甲氧基苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂的 50 : 50 混合物进行双互动力学解析，在与 2,6-二叔丁基苯酚质子化后，得到 50 ：50 的混合物，其中 N-苄基-(1SR,2RS,3RS,δRS)-和 N-3,4-二甲氧基苄基-(1SR,2RS,3RS,δRS)-δ-氨基酯的分离度均大于 98%。这种产物分布表明，这些酰胺的反应速度非常接近，而且没有相互干扰，生成的产物很容易分离，因此非常适合平行动力学解析。用同手性的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂和(R)-N-3-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂的假对映体混合物对一系列(RS)-3-烷基环戊烯-1-甲酸叔丁酯进行高效的平行动力学解析（E > 65）、4-二甲氧基苄基-N-δ-甲基苄酰胺的假对映体混合物，经分离和 N-脱保护后，得到一系列羧酸盐保护的 3-烷基肉毒碱衍生物，de>98%，ee>95%。

  DOI：

  10.1039/b407560a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对C（3）-烷基取代的全五肽衍生物衍生的β肽的固态和溶液相构象偏好的系统研究

  摘要：

  已经使用多种光谱学和晶体学技术研究了衍生自一系列2-氨基-3-烷基环戊烷羧酸残基的一系列同源的β-肽的固态和溶液相构象偏好。这些研究表明，Ç（3） -烷基取代的反式对环戊烷骨架上的氨基被由2-氨基环戊烷羧酸衍生的亲本五聚体和六既定12螺旋的二级结构优选耐受（transpentacin）在这两个残基固态和固溶相。证据确定了C（3）未被取代的四聚体替代转式构象中，没有观察到C ^（3）-烷基取代的衍生物，与抗氨基官能团的烷基取代基一致，该官能团使该基序不稳定。这些结果表明，基于transpentacin支架的低聚物可能更适合在C（3）处对氨基进行抗修饰，并保留了二级结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.007