tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-2-[N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(α-methylbenzyl)-amino]-3-benzylcyclopentanecarboxylate；tert-butyl (1S,2R,3R)-3-benzyl-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄
• 分子量: 529.72
• InChiKey: AUNGJLPRPPPRIU-VPOWLMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3S)-3-benzyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parallel kinetic resolution of tert-butyl (RS)-3-alkyl–cyclopentene-1-carboxylates for the asymmetric synthesis of 3-alkyl–cispentacin derivatives

  摘要：

  (RS)-3-苄基环戊烯-1-甲酸叔丁酯与(RS)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂和(RS)-N-3,4-二甲氧基苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂的 50 : 50 混合物进行双互动力学解析，在与 2,6-二叔丁基苯酚质子化后，得到 50 ：50 的混合物，其中 N-苄基-(1SR,2RS,3RS,δRS)-和 N-3,4-二甲氧基苄基-(1SR,2RS,3RS,δRS)-δ-氨基酯的分离度均大于 98%。这种产物分布表明，这些酰胺的反应速度非常接近，而且没有相互干扰，生成的产物很容易分离，因此非常适合平行动力学解析。用同手性的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂和(R)-N-3-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂的假对映体混合物对一系列(RS)-3-烷基环戊烯-1-甲酸叔丁酯进行高效的平行动力学解析（E > 65）、4-二甲氧基苄基-N-δ-甲基苄酰胺的假对映体混合物，经分离和 N-脱保护后，得到一系列羧酸盐保护的 3-烷基肉毒碱衍生物，de>98%，ee>95%。

  DOI：

  10.1039/b407560a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,3R,αR)-3-benzyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对C（3）-烷基取代的全五肽衍生物衍生的β肽的固态和溶液相构象偏好的系统研究

  摘要：

  已经使用多种光谱学和晶体学技术研究了衍生自一系列2-氨基-3-烷基环戊烷羧酸残基的一系列同源的β-肽的固态和溶液相构象偏好。这些研究表明，Ç（3） -烷基取代的反式对环戊烷骨架上的氨基被由2-氨基环戊烷羧酸衍生的亲本五聚体和六既定12螺旋的二级结构优选耐受（transpentacin）在这两个残基固态和固溶相。证据确定了C（3）未被取代的四聚体替代转式构象中，没有观察到C ^（3）-烷基取代的衍生物，与抗氨基官能团的烷基取代基一致，该官能团使该基序不稳定。这些结果表明，基于transpentacin支架的低聚物可能更适合在C（3）处对氨基进行抗修饰，并保留了二级结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.007

文献信息

• A systematic study of the solid state and solution phase conformational preferences of β-peptides derived from C(3)-alkyl substituted transpentacin derivatives
  作者：Elin Abraham、Timothy D.W. Claridge、Stephen G. Davies、Barbara Odell、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Lorna J. Smith、Helen R. Storr、Miles J. Sweet、Amber L. Thompson、James E. Thomson、George E. Tranter、David J. Watkin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.007

  日期：2011.1

  preference of the parent pentamer and hexamer derived from 2-aminocyclopentanecarboxylic acid (transpentacin) residues in both the solid state and solution phase. Evidence for the alternative turn type conformation identified for the C(3)-unsubstituted tetramer was not observed in the C(3)-alkyl substituted derivatives, consistent with the alkyl substituent anti to the amino functionality destabilising this

  已经使用多种光谱学和晶体学技术研究了衍生自一系列2-氨基-3-烷基环戊烷羧酸残基的一系列同源的β-肽的固态和溶液相构象偏好。这些研究表明，Ç（3） -烷基取代的反式对环戊烷骨架上的氨基被由2-氨基环戊烷羧酸衍生的亲本五聚体和六既定12螺旋的二级结构优选耐受（transpentacin）在这两个残基固态和固溶相。证据确定了C（3）未被取代的四聚体替代转式构象中，没有观察到C ^（3）-烷基取代的衍生物，与抗氨基官能团的烷基取代基一致，该官能团使该基序不稳定。这些结果表明，基于transpentacin支架的低聚物可能更适合在C（3）处对氨基进行抗修饰，并保留了二级结构。
• Parallel kinetic resolution of tert-butyl (RS)-3-alkyl–cyclopentene-1-carboxylates for the asymmetric synthesis of 3-alkyl–cispentacin derivatives
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Marcus J. C. Long、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、Jonathan M. Withey

  DOI：10.1039/b407560a

  日期：——

  The double mutual kinetic resolution of tert-butyl (RS)-3-benzyl–cyclopentene-1-carboxylate with a 50 : 50 mixture of lithium (RS)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide and lithium (RS)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamide gives, after protonation with 2,6-di-tert-butylphenol, a 50 : 50 mixture of the readily separable N-benzyl-(1SR,2RS,3RS,αRS)- and N-3,4-dimethoxybenzyl-(1SR,2RS,3RS,αRS)-β-amino esters in >98% de in each case. This product distribution indicates that these amides react at very similar rates and with no mutual interference to furnish readily separable products, and are thus ideal for parallel kinetic resolution. The efficient parallel kinetic resolution (E > 65) of a range of tert-butyl (RS)-3-alkyl–cyclopentene-1-carboxylates with a pseudoenantiomeric mixture of homochiral lithium (S)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide and lithium (R)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamide gives, after separation and N-deprotection, a range of carboxylate protected 3-alkyl–cispentacin derivatives in >98% de and >95% ee.

  (RS)-3-苄基环戊烯-1-甲酸叔丁酯与(RS)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂和(RS)-N-3,4-二甲氧基苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂的 50 : 50 混合物进行双互动力学解析，在与 2,6-二叔丁基苯酚质子化后，得到 50 ：50 的混合物，其中 N-苄基-(1SR,2RS,3RS,δRS)-和 N-3,4-二甲氧基苄基-(1SR,2RS,3RS,δRS)-δ-氨基酯的分离度均大于 98%。这种产物分布表明，这些酰胺的反应速度非常接近，而且没有相互干扰，生成的产物很容易分离，因此非常适合平行动力学解析。用同手性的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂和(R)-N-3-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂的假对映体混合物对一系列(RS)-3-烷基环戊烯-1-甲酸叔丁酯进行高效的平行动力学解析（E > 65）、4-二甲氧基苄基-N-δ-甲基苄酰胺的假对映体混合物，经分离和 N-脱保护后，得到一系列羧酸盐保护的 3-烷基肉毒碱衍生物，de>98%，ee>95%。