1,2,5,6-tetramethyl-1H-indole-4,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetramethyl-1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: 1,2,5,6-Tetramethylindole-4,7-dione；1,2,5,6-tetramethylindole-4,7-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RVYAYGGWAGVCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone 、 丙酮 在 manganese triacetate 作用下， 反应 7.0h， 以72%的产率得到1,2,5,6-tetramethyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-苯醌与羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌的自由基反应（1）为合成吲哚-4，7-二酮和吲哚-2，4，7-三酮提供了一种新的方法。在不同溶剂中观察到高化学选择性。还用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌（19）研究了该反应的区域选择性。在大多数情况下，吲哚-4，7-二酮20和21以高区域选择性产生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.019

文献信息

• Oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-benzoquinones and carbonyl compounds
  作者：Che-Ping Chuang、An.-I. Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.019

  日期：2007.11

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-benzoquinone are described. The free radical reaction of 5,6-dimethyl-2-methylamino-1,4-benzoquinone (1) provides a novel method for the synthesis of indole-4,7-dione and indole-2,4,7-trione. High chemoselectivity was observed in different solvents. The regioselectivity of this reaction was also studied with 5-methyl-2-methylamino-1

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌的自由基反应（1）为合成吲哚-4，7-二酮和吲哚-2，4，7-三酮提供了一种新的方法。在不同溶剂中观察到高化学选择性。还用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌（19）研究了该反应的区域选择性。在大多数情况下，吲哚-4，7-二酮20和21以高区域选择性产生。