N,N-二丁基-2-甲基-苯甲酰胺 | 5448-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基-2-甲基-苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-2-methylbenzamide
• CAS: 5448-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: WCIGOPWNVVZWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2172

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基-2-甲基-苯甲酰胺 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲烷磺酸乙酯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择N，N-二异丙基酰胺对醛的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发出一种用于化学选择性地将空间上需要的N，N-二异丙基酰胺还原成醛的顺序一锅法。在该反应中，酰胺用EtOTf活化形成酰亚胺，然后用LiAlH（OR）3 [R = t- Bu，Et]还原，通过水解所得到的半缩醛产生醛。非亲核碱基2,6-DTBMP显着提高了反应效率。发现EtOTf / 2，6-DTBMP和LiAlH（O- t- Bu）3的组合对于还原烷基，烯基，炔基和2-单取代的芳基N，N-二异丙基酰胺是最佳的。相反，EtOTf和LiAlH（OEt）3在没有碱的情况下，发现其对于还原空间上要求极高的2，6-二取代的N，N-二异丙基苯甲酰胺是最佳的。该反应可耐受各种可还原的官能团，包括醛和酮。1 H NMR研究证实了在水中稳定形成的酰亚胺。这种方法的综合实用性通过N，N-二异丙基酰胺定向的邻位金属化和CH键的活化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02868
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-二丁基-2-甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed oxidative amidation of alcohols with amines

  摘要：

  开发了一种新的铁催化氧化酰胺化不同取代的苄醇与单-和二-取代胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob40170g

文献信息

• Carbonylative Tertiary Amide Synthesis from Aryl Iodides and Tertiary Amines <i>via</i> Oxidant-Free C−N Bond Cleavage Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Polyethylene Glycol/Water
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201700317

  日期：2017.8.7

  the C−N bond cleavage. The developed protocol offers the selective N‐dealkylation of tertiary amines in a polyethylene glycol/water solvent system. Numerous symmetrical and unsymmetrical aliphatic, alicyclic, benzyl, as well as aromatic tertiary amines with aryl iodides were well tolerated and afforded the desired products in good yields. Furthermore, the in situ generation of palladium(0) nanoparticles

  在这项工作中，我们描述了通过无氧化剂的C（sp 3）-N键裂解，使用原位形成钯（0）的钯（0）纳米粒子，从芳基碘化物和叔胺作为主要来源的酰胺基羰基合成羰基合成方法。聚乙二醇400 /水中的氯化物。值得注意的是，这些反应是在无碱，无配体的条件下进行的，不需要任何氧化剂即可裂解C-N键。开发的协议提供了选择性的N在聚乙二醇/水溶剂体系中对叔胺进行脱烷基。具有对称性和不对称性的脂肪族，脂环族，苄基以及芳族碘与芳族叔胺的耐受性很好，并以良好的收率提供了所需的产物。此外，通过TEM，FEG-SEM，EDS和XRD技术证实了聚乙二醇400中钯（0）纳米粒子的原位生成，这强烈表明钯纳米粒子是高活性物质，反应通过经典的钯进行（0）/钯（II）途径。另外，合成可以容易地按比例放大，并且催化体系可以循环多达五次，而不会损失其催化活性和选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Chloroformate or Carbamoyl Chloride
  作者：Min-Zhi Deng、Ya-Zhen Duan

  DOI：10.1055/s-2004-837211

  日期：——

  The first palladium-catalyzed cross-coupling reaction between substituted arylboronic acids and chloroformate or carbamoyl chloride is described. One-carbon homologation from arylboronic acids was achieved to give corresponding esters or amides in good yields.

  描述了取代的芳基硼酸和氯甲酸酯或氨基甲酰氯之间的第一个钯催化的交叉偶联反应。实现了芳基硼酸的一碳同系化，以良好的产率得到相应的酯或酰胺。
• A novel Pd-catalyzed N-dealkylative carbonylation of tertiary amines for the preparation of amides
  作者：Tao Fang、Xu-Hong Gao、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1039/c4cc07378a

  日期：——

  A novel and convenient protocol for the formation of amides via palladium-catalyzed N-dealkylative carbonylation of alkyl tertiary amines has been developed. In the presence of PdCl2(PhCN)2, CuO, PhCN and CO, a range of substituents on both aryl iodides and alkyl tertiary amines were compatible with the reaction to afford a series of N,N-disubstituted amides in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖方便的协议，通过钯催化的N-去烃基化羰基化反应形成酰胺。在PdCl2(PhCN)2、CuO、PhCN和CO的存在下，许多取代基的芳基碘化物和烷基三级胺均与该反应兼容，产出一系列N,N-二取代酰胺，产率中等至优良。
• 一种芳基酰胺类化合物的制备方法及其净化提纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106278775A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成芳基酰胺类化合物的制备方法及净化提纯方法，其步骤包括：以各种碘代芳烃及烷基伯胺、烷基仲胺或烷基叔胺为底物，以苯甲腈为溶剂，在过渡金属钯盐和铜盐的催化下，于一氧化碳气体中，在一个大气压环境下，经加热反应制得粗产品，然后，对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Tunable Pd/C-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation/aminocarbonylation of aryl hydrazines with alcohols/inert tertiary amines through C–N bond activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d2nj02172b

  日期：——

  sp2 C–N bond activation using molecular oxygen as an oxidant. The tertiary amine acts as both a nucleophile and a base. Advantageously, this process involves Pd/C as a heterogeneous and recyclable catalyst, and propylene carbonate as an environmentally benign solvent. This established protocol provides a promising, simple, and effective approach for preparing esters and tertiary amides under co-catalyst-free

  我们报告了 Pd/C 催化的未活化芳基肼的氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化。该协议采用惰性叔胺作为胺源，并使用分子氧作为氧化剂通过氧化 sp 3和 sp 2 C-N 键活化芳基肼。叔胺既作为亲核试剂又作为碱。有利地，该方法涉及作为非均相和可回收催化剂的Pd/C，以及作为环境无害溶剂的碳酸亚丙酯。该已建立的协议为在无助催化剂和对水分敏感的无配体条件下制备酯和叔酰胺提供了一种有前途、简单且有效的方法。这种催化过程具有可持续、资源丰富、可回收且有价值的产品。