(S)-2-Oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: YIXFAUAZZLBCMW-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-oxothiazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-[（2-Oxo-4-thiazolidinyl）methyl] triphenylphosphonium碘化物：合成半胱氨酸衍生的烯烃的Wittig试剂。

  摘要：

  （R）-[（2-Oxo-4-thiazolidinyl）methyl] triphenyl iodide（1）可以很容易地由1-半胱氨酸乙酯（500 g含量为39％）分五步制备，是一种有用的Wittig试剂半胱氨酸衍生的烯烃的合成，例如在二肽等排物和拟肽中发现的那些。描述了1的制备及其在与醛的维蒂希（Wittig）烯化反应中的用途。所得的噻唑烷酮化合物容易被掩蔽以提供相应的硫醇，对称的二硫化物或S-三苯甲基衍生物。 Wittig反应-醛-烯烃-拟肽-噻唑烷酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289583
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Thioxo-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 1,2-环氧丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-Oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calo, Vinzenzo; Nacci, Angelo; Volpe, Angela, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 5, p. 283 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (R)-[(2-Oxo-4-thiazolidinyl)methyl]triphenylphosphonium Iodide: A Wittig Reagent for the Synthesis of Cysteine-Derived Alkenes
  作者：James Kowalczyk、Christina Shaffer、RuLin Fan、Michael Lewis

  DOI：10.1055/s-0031-1289583

  日期：2011.12

  iodide (1), readily prepared in five steps from l-cysteine ethyl ester (39% overall on a 500 g scale), is a useful Wittig reagent for the synthesis of cysteine-derived alkenes such as those found in dipeptide isosteres and peptidomimetics. Preparation of 1 and its use in Wittig olefination reactions with aldehydes is described. The resulting thiazolidinone compounds are readily unmasked to provide the

  （R）-[（2-Oxo-4-thiazolidinyl）methyl] triphenyl iodide（1）可以很容易地由1-半胱氨酸乙酯（500 g含量为39％）分五步制备，是一种有用的Wittig试剂半胱氨酸衍生的烯烃的合成，例如在二肽等排物和拟肽中发现的那些。描述了1的制备及其在与醛的维蒂希（Wittig）烯化反应中的用途。所得的噻唑烷酮化合物容易被掩蔽以提供相应的硫醇，对称的二硫化物或S-三苯甲基衍生物。 Wittig反应-醛-烯烃-拟肽-噻唑烷酮
• Calo, Vinzenzo; Nacci, Angelo; Volpe, Angela, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 5, p. 283 - 286
  作者：Calo, Vinzenzo、Nacci, Angelo、Volpe, Angela

  DOI：——

  日期：——