3-(3,5-dimethylphenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)oxazolidine-2-one；3-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VETHKRKLSOPTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenyl)oxazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-氨基甲酸乙酯 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基醇氨基甲酸酯一锅法合成N-芳基恶唑烷酮

  摘要：

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。

  DOI：

  10.1021/ol502322c

文献信息

• <i>para</i> ‐Selective Palladium‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation by Weak Oxazolidinone Assistance
  作者：Xinyue Fang、Yuqiang Tan、Linghui Gu、Lutz Ackermann、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/cctc.202002056

  日期：2021.4.9

  Herein, we report a general and efficient method for the palladium‐catalyzed remote C(sp2)−H difluoroalkylation of N‐aryloxazolidinone derivatives with commercially available difluoroalkyl bromide. This method tolerates a wide range of functional groups with 26 examples in up to 96 % yields. Moreover, it proceeds with complete para‐selectivity. Preliminary mechanistic studies indicated that a single

  在本文中，我们报告了一种通用有效的方法，用于将N-芳基恶唑烷酮衍生物与市售的二氟烷基溴化物进行钯催化的远程C（sp 2）-H二氟烷基化。该方法可耐受26个实例的各种官能团，产率最高可达96％。而且，它具有完全的对位选择性。初步的机理研究表明，单个电子转移过程可能参与了这种转变。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• US8431607B2
  申请人：——

  公开号：US8431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Ruthenium-Catalyzed<i>O</i>- to<i>S</i>-Alkyl Migration: A Pseudoreversible Barton-McCombie Pathway
  作者：William Mahy、Pawel Plucinski、Jesús Jover、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201505280

  日期：2015.9.7

  A practical ruthenium‐catalyzed O‐ to S‐alkyl migration affords structurally diverse thiooxazolidinones in excellent yields. Our studies suggest this catalytic transformation proceeds through a pseudoreversible radical pathway drawing mechanistic parallels to the classic Barton–McCombie reaction.

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。