3-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indazole
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: UNNJMAJMIROHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 甲烷磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  基于三组分偶联-环缩聚序列的蓝色发光（吡咯-3-基）-1H-（氮杂）吲唑的两步合成

  摘要：

  (Pyrrol-3-yl)-1H-(aza)indazoles 可通过两步法有效制备，该法由连续的三组分偶联-环缩合合成得到 ortho-halo-3-acylpyrrol-3-yl-取代的（杂）芳烃，然后是环化-缩合-SNAr序列。几乎所有衍生物在近紫外激发时都显示出强烈的蓝色发射，具有巨大的斯托克斯位移 (6500–8300 cm–1) 和相当高的荧光量子产率 (Φf = 0.28–0.46)。通过对 DFT 优化几何结构执行的 TD-DFT 计算，可以合理地合理化电子跃迁。可逆质子化导致在窄 pH 范围内静态荧光猝灭，这使标题化合物成为有利的 ON/OFF 荧光切换系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500575