N,N-二丁基丁酰胺 | 14287-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二丁基丁酰胺
• 英文名称: N, N-di-n-butyl-butyramide
• 英文别名: N,N-(di-n-butyl)butyramide；N,N-dibutylbutanamide；N,N-dibutylbutyramide；DBBA；DBB；N,N-dibutyl-butyramide；Butyramide, N,N-dibutyl-
• CAS: 14287-95-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• mdl: MFCD01340063
• 分子量: 199.337
• InChiKey: YIGDAUZSYXKBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1437

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基丁酰胺 在 劳森试剂 作用下， 生成 N,N-二丁基丁烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fritz,H. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 525 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 2-吡啶甲酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N,N-二丁基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的Cα ？在温和条件下将脂肪族叔胺H氧化为酰胺

  摘要：

  从头合成酰胺经常会产生化学计量的废物。因此，该领域的最新进展集中在贵金属催化的氧化方案上，以产生这种功能。然而，简单的叔烷基胺不能用作这些方案中的起始原料。研究本文所述使酰胺的从简单的氧化合成，非环状叔烷基通过仿生方法合成是有用的，温和的条件下的胺：铁-催化的C ^ α  ħ官能化。机械调查洞察反应中间体和允许温和的C的发展α H氰化法采用相同的催化剂体系。该方案进一步应用于氧化药物利多卡因，证明了所开发的化学方法可用于代谢产物的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201507738
• 作为试剂：
  描述：

  五氯酚 、 丙烯酰氯 在 N,N-二丁基丁酰胺 作用下， 生成 五氯苯基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ismail,R.M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 389 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Aldehydes
  作者：Yuanming Li、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1002/chem.201203824

  日期：2013.1.2

  A new oxidative coupling protocol for amide bond formation has been developed (see scheme). The method provides an efficient and practical route for the synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and aldehydes in the presence of a simple FeCl2 catalyst. Mechanistic studies indicated that a peroxide and an iminium ion act as the reactive intermediates in this oxidative amidation

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。
• Catalyst-free amidation of aldehyde with amine under mild conditions
  作者：Hongyin Yang、Wenjian Hu、Shengjue Deng、Tiantian Wu、Haiman Cen、Yiping Chen、Dela Zhang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c5nj01372k

  日期：——

  A highly efficient, catalyst-free and one-pot procedure for the direct synthesis of amides from aldehydes and amines under mild conditions has been developed.

  一种高效、无催化剂且一锅法的程序已经开发出来，可在温和条件下直接合成酰胺，使用的原料是醛和胺。
• A Facile One-Pot Transformation of Carboxylic Acids to Amides
  作者：Jong Chan Lee、Yoon Hwan Cho、Hyeok Koo Lee、Sung Hye Cho

  DOI：10.1080/00397919508011836

  日期：1995.9

  Abstract Carboxylic acids, converted in situ into carboxylic-(p-nitrobenzene)sulfonic anhydrides using p-nitrobenzenesulfonyl chloride, Et3N, and DMAP in CH3CN, react with primary or secondary amines, to give amides in high yields.

  摘要 在 CH3CN 中使用对硝基苯磺酰氯、Et3N 和 DMAP 将羧酸原位转化为羧酸-（对硝基苯）磺酸酐，与伯胺或仲胺反应，以高产率得到酰胺。
• Spectrophotometric Analysis of Ternary Uranyl Systems to Replace Tri-N-butyl Phosphate (TBP) in Used Fuel Reprocessing
  作者：Adam J. Canner、Laurence M. Harwood、Joseph Cowell、Jasraj S. Babra、Solomon F. Brown、Mark D. Ogden

  DOI：10.1007/s10953-019-00942-7

  日期：2020.1

  monoamides were found to be independent of amine-side chain length, but were slightly dependent on the carbonyl-side chain length. TEDGA was found to produce multiple uranyl complexes in solution. Job plot data indicated that the uranyl cation strongly prefers to bond either only with the monoamide or diamide in ternary monoamide–diamide–UO2 systems. Monoamide–diglycolamide–UO2 systems were more complicated

  在本报告中，单酰胺/二酰胺和单酰胺/二甘醇酰胺混合物与 UO22+\documentclass[12pt]minimal} \usepackageamsmath} \usepackagewasysym} \usepackageamsfonts} \usepackageamssymb} \usepackageamsbsy} 的相互作用\usepackagemathrsfs} \usepackageupgreek} \setlength\oddsidemargin}-69pt} \begindocument}$$\textUO}}_2}^2 + }$$\enddocument}在 pH = 1 的甲醇硝酸介质中进行研究。这些单酰胺包括 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAA)、N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA)、N,N-二丁基乙酰胺 (DBAA) 和 N,N-二丁基丁酰胺
• Using dialkyl amide <i>via</i> forming hydrophobic deep eutectic solvents to separate citric acid from fermentation broth
  作者：Lijuan Liu、Qifeng Wei、Yong Zhou、Xiulian Ren

  DOI：10.1039/c9gc04401a

  日期：——

  traditional calcium salt method which produces a large amount of waste gypsum residue, a new way of separating citric acid from fermentation broth was developed by forming hydrophobic deep eutectic solvents (DESs), in which amide and citric acid were used as the hydrogen bond acceptor and donor respectively when amide was in contact with the fermentation broth containing citric acid. Among these amides

  如今，开发适当的技术是社会减少环境影响的最大挑战之一。在这项研究中，为避免传统的钙盐方法产生大量的石膏废渣，通过形成疏水性深共熔溶剂（DESs）（其中酰胺和柠檬酸为二氯乙烷），开发了一种从发酵液中分离柠檬酸的新方法。当酰胺与含柠檬酸的发酵液接触时，分别用作氢键受体和供体。在这些酰胺中，C 10 H 21根据分子大小和形状，发现NO是与柠檬酸形成疏水性DES的有效氢键受体，其最大疏水平衡常数为3.14。通过使用FT-IR和量子化学（QC）计算分析化学键，研究了疏水性DES的形成机理。通过升高疏水性DES的温度来再生C 10 H 21 NO。再生的C 10 H 21 NO表现出良好的再循环特性，而形成疏水性DES的能力没有明显降低。这种获得高质量柠檬酸的有效方法为分离其他羧酸提供了新思路。

表征谱图