(S)-methylethylene bis(methanesulfonate) | 270577-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methylethylene bis(methanesulfonate)
• 英文别名: (S)-Propane-1,2-diyl dimethanesulfonate；[(2S)-2-methylsulfonyloxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 270577-16-7
• 化学式: C₅H₁₂O₆S₂
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JMQQWWXJZPWLRA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,6,6’-四氢xy-1,1’-亚苯 、 (S)-methylethylene bis(methanesulfonate) 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (aS,R)-6,6'-[(propylene)dioxy]biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  使用钇-联苯二醇配合物催化 α,β-不饱和酯的不对称环氧化

  摘要：

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja052466t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methylethylene bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Tetraoxybiphenyl Ester Chiral Dopants for Cholesteric Liquid Crystal Displays

  摘要：

  一种液晶组合物，包括由以下式表示的手性掺杂剂化合物： 其中：R1，R2独立地为芳基，烷基，烯基，环烷基，烷氧基芳基，烷基芳基或杂环基，均为取代或未取代，或结合形成碳环或杂环；R3和R4独立地为氢，卤素，氰基，烷氧基，NHCOR7，NHSO2R7，COOR7，OCOR7，芳基，烷基，烯基，环烷基，烷氧基芳基，烷基芳基或杂环基，均为取代或未取代，或与R1或R2之一结合形成碳环或杂环；R5和R6独立地为氢，CH2，CH，烷基或芳基，均为取代或未取代，COOR7，或与L结合形成碳环或杂环；R7为芳基，烷基，烯基，环烷基，烷氧基芳基或杂环基，均为取代或未取代；L为形成碳环或杂环所需的非金属元素，或单键或双键；m为1-3；n为0-12。

  公开号：

  US20120273725A1

文献信息

• New monodentate chiral phosphite ligands for asymmetric hydrogenation
  作者：Peter Hannen、H.-Christian Militzer、Erasmus M. Vogl、Florian A. Rampf

  DOI：10.1039/b306793a

  日期：——

  We report the synthesis of new chiral monodentate phosphite ligands with a biphenyl backbone, the axial chirality of which is introduced early in the synthesis and locked by a chiral alkylenedioxy bridge. We also describe results obtained with these ligands in rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of various substrates.

  我们报道了新型手性单齿膦酸酯配体的合成，该配体具有联苯骨架，其轴向手性在合成早期引入，并通过手性烷基二氧桥固定。我们还描述了这些配体在铑催化下对各种底物进行不对称氢化反应的结果。
• Ba-Catalyzed Direct Mannich-Type Reactions of a β,γ-Unsaturated Ester Providing β-Methyl <i>aza</i>-Morita−Baylis−Hillman-Type Products
  作者：Akitake Yamaguchi、Naohiro Aoyama、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol071380x

  日期：2007.8.1

  Barium-catalyzed direct Mannich-type reactions of a beta,gamma-unsaturated ester are described. The Ba-catalyst not only promoted the Mannich-type reactions, but also isomerized Mannich adducts to afford beta-methyl aza-Morita-Baylis-Hillman-type products in 61-88% yield from various aryl, heteroaryl, and alkyl imines. Preliminary trials on enantioselective variants with a chiral biaryldiol ligand

  描述了钡催化的β，γ-不饱和酯的直接曼尼希型反应。Ba催化剂不仅促进了曼尼希型反应，而且还异构化了曼尼希加合物，从各种芳基，杂芳基和烷基亚胺中以61-8％的收率得到了β-甲基氮杂-Morita-Baylis-Hillman型产品。具有手性联芳基二醇配体的对映选择性变体的初步试验给出了高达80％ee的产物。
• Installing Stable Molecular Chirality within the Walls of Periodic Mesoporous Organosilicas via Self-Assembly
  作者：Lacey M. Reid、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02153

  日期：2016.11.8

  The synthesis of highly ordered chiral periodic mesoporous organosilica (PMO) materials is described using a novel approach. Chiral dopants featuring removable chirality were combined with freely rotating bulk monomers, resulting in a bulk chiral material with handedness related to the chiral dopant. Once incorporated into the PMO, removal of the chiral-linker in the dopant is readily accomplished

  使用一种新颖的方法描述了高度有序的手性周期性介孔有机二氧化硅（PMO）材料的合成。将具有可去除手性的手性掺杂剂与自由旋转的本体单体结合，得到具有与手性掺杂剂相关的手性的本体手性材料。一旦掺入到PMO中，就很容易完成掺杂剂中手性连接基的去除，并且在PMO材料中完全保留了圆二色性信号的情况下发生，而在前体分子中，这种转化将导致手性的完全丧失。即使在长时间的水热处理后，PMO材料的手性仍然保留，这表明在固体PMO壁内可以稳定地诱导手性。
• Asymmetric Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl through Annulation with Enantiomerically Pure Bis(mesylate)
  作者：Toshiro Harada、T. Mai T. Tuyet、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol0057840

  日期：2000.5.1

  2,2',6,6'-Tetrahydroxybiphenyl undergoes a facile annulation reaction with bis(mesylate) derived from (S)-1,2-propanediol in the presence of Cs2CO3 to give the corresponding asymmetric desymmetrization product of S axial chirality with exclusive diastereoselectivity. The desymmetrization product can be utilized as a versatile chiral building block in asymmetric synthesis of axially chiral 6,6'-disubstituted 2,2'-biphenyldiols.