N,N-二乙基-2,2,2-三氯-乙酰胺 | 2430-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2,2,2-三氯-乙酰胺
• 中文别名: 环戊甲腈,2-(乙酰氧基)-,(1R,2R)-(9CI)
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,2,2-trichloroacetamide；Trichloressigsaeure-diethylamid
• CAS: 2430-00-4
• 化学式: C₆H₁₀Cl₃NO
• mdl: MFCD01670498
• 分子量: 218.511
• InChiKey: OIWFZENWZGPLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27°C
• 密度：
  1.3967 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,2,2-三氯-乙酰胺 在 三丁基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,N-二乙基-1,2,2-三氯乙烯(基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过调节铑 (II) 催化的 1,2-H 转变中的 N-磺酰基来控制 Z-α,β-不饱和脒的合成选择性

  摘要：

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101235
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 在 三乙烯二胺 、 sulfur monochloride 、 甲酸 作用下， 以23%的产率得到N,N-二乙基-2,2,2-三氯-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一氯化硫作用下N-乙胺转化为酰胺衍生物

  摘要：

  通过在 0 °C 下与一氯化硫和 DABCO 反应，将叔 N-乙胺转化为酰胺衍生物。根据胺中取代基的性质，该反应可能伴随着意想不到的转变。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0179-9

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b803449d

  日期：——

  A Mn*-promoted sequential process directed toward the synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters or amides is described. In both cases, the process takes place with complete Z-stereoselectivity. In addition, (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones and carboxylic acids, and (Z)-haloallylic alcohols were readily prepared from (Z)-α-halo-α,β-unsaturated amides derived from morpholine, or esters. A mechanism has been proposed to explain the sequential process and the stereoselectivity observed.

  描述了一种Mn*-促进的顺序反应过程，旨在合成(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯或酰胺。在这两种情况下，该过程均具有完全的Z立体选择性。此外，从源自吗啉的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酰胺或酯中，能够容易地制备(Z)-α-氯代-α,β-不饱和酮、羧酸和(Z)-卤代烯醇。提出了一种机制来解释观察到的顺序过程和立体选择性。
• Stereoselective synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters, and amides from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b717513b

  日期：——

  Preliminary results of a Mn-promoted sequential process directed toward the stereoselective synthesis of different (Z)-α-halo-α,β-unsaturated compounds are described.

  描述了一种锰促进的连续过程的初步结果，该过程旨在立体选择性合成不同的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和化合物。
• Synthesis of S-alkyl and S-aryl thiocarbamates, one-pot two-step general synthesis
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US06686494B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  A method for preparing S-alkyl and S-aryl thiocarbamates comprising reacting a precursor thiol reagent with trichloroacetyl chloride to produce an S-alkyl and S-aryl trichloroacetyl thioester intermediate, which is reacted with an amine to yield the corresponding thiocarbamate product. Also disclosed is the method for preparing S-alkyl and S-aryl thiocarbamates comprising reacting an amine with trichloroacetyl chloride to produce a trichloroacetamide intermediate, which is then reacted with the precursor thiol to yield the corresponding thiocarbamate product.

  一种制备S-烷基和S-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，包括将前体硫醇试剂与三氯乙酰氯反应，生成S-烷基和S-芳基三氯乙酰硫酯中间体，然后与胺反应，得到相应的硫代氨基甲酸酯产物。还公开了一种制备S-烷基和S-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，包括将胺与三氯乙酰氯反应，生成三氯乙酰胺中间体，然后与前体硫醇反应，得到相应的硫代氨基甲酸酯产物。
• vic-Enediamines. Reaction of some tert-β-dichloroalkylamines with lithium-dialkylamides
  作者：A. Halleux、H. G. Viehe

  DOI：10.1039/j39680001726

  日期：——

  Instead, the starting β-dichloroalkylamines (7) are reduced to monochloro-derivatives. 2-(1,1-Dichloropropyl)diethylamine (9) yields 1,1-bisdiethylaminopropene (10) by reaction with lithium diethylamide. The rearrangement involved is discussed.

  由叔-β-二氯乙胺（1）与α-s-酰胺锂反应制得1,2-双二烷基氨基乙烯（亚乙烯基胺）（3）。结果表明，在反应条件下（3）的形成取决于1，1,2-三二烷基氨基链烷中间体（2）的存在。这又取决于碳负离子的先前形成，如果（1）中的β-氢被烷基取代，该碳负离子将不存在。相反，起始β-二氯烷基胺（7）被还原为一氯衍生物。2-（1，1-二氯丙基）二乙胺（9）通过与二乙酰胺锂反应生成1，1-双二乙氨基丙烯（10）。讨论了所涉及的重排。