(2S,3R,E)-tert-butyl 4-ethylidene-2-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1402464-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-tert-butyl 4-ethylidene-2-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4E)-4-ethylidene-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1402464-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₅
• 分子量: 382.5
• InChiKey: USDYRWUYGPODMM-NBHCFAFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-tert-butyl 4-ethylidene-2-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 lucentamycin A
  参考文献：
  名称：

  推测的路他霉素A的E-异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  为了确定这种天然产物的正确的立体化学，进行了新颖的三肽提议的结构，荧光素霉素A的E-异构体的合成。开发的合成路线采用立体选择性Rh-催化的还原环化过程以在靶中产生关键的吡咯烷残基，以及Z-烯烃几何结构的立体有择的转化以形成所需的E-异构体。随后的酰胺偶联反应提供了所需的假定的路他霉素A的E-异构体。合成的E - 1a NMR数据与天然存在的路他霉素A的NMR数据比较表明，它们不是相同的物质，并且E与天然荧光素A相比，发现-1a对结肠癌细胞系HCT-116没有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxy-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 diphosphorous tetraiodide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (2S,3R,E)-tert-butyl 4-ethylidene-2-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推测的路他霉素A的E-异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  为了确定这种天然产物的正确的立体化学，进行了新颖的三肽提议的结构，荧光素霉素A的E-异构体的合成。开发的合成路线采用立体选择性Rh-催化的还原环化过程以在靶中产生关键的吡咯烷残基，以及Z-烯烃几何结构的立体有择的转化以形成所需的E-异构体。随后的酰胺偶联反应提供了所需的假定的路他霉素A的E-异构体。合成的E - 1a NMR数据与天然存在的路他霉素A的NMR数据比较表明，它们不是相同的物质，并且E与天然荧光素A相比，发现-1a对结肠癌细胞系HCT-116没有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.092

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the E-isomer of putative lucentamycin A
  作者：Khalid B. Selim、Baeck Kyoung Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.092

  日期：2012.10

  A synthesis of the E-isomer of the proposed structure of the novel tripeptide, lucentamycin A, was performed in an attempt to define the correct stereochemistry of this natural product. The synthetic route developed employs a stereoselective Rh-catalyzed reductive cyclization process to generate the key pyrrolidine residue in the target and a stereospecific inversion of the Z-olefin geometry to form

  为了确定这种天然产物的正确的立体化学，进行了新颖的三肽提议的结构，荧光素霉素A的E-异构体的合成。开发的合成路线采用立体选择性Rh-催化的还原环化过程以在靶中产生关键的吡咯烷残基，以及Z-烯烃几何结构的立体有择的转化以形成所需的E-异构体。随后的酰胺偶联反应提供了所需的假定的路他霉素A的E-异构体。合成的E - 1a NMR数据与天然存在的路他霉素A的NMR数据比较表明，它们不是相同的物质，并且E与天然荧光素A相比，发现-1a对结肠癌细胞系HCT-116没有抗增殖活性。