(S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide | 80225-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-methylpentanamide
• CAS: 80225-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD13290663
• 分子量: 250.341
• InChiKey: CQFYRVUAOLQQKH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉酮有机催化剂主链离子聚合物的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉酮有机催化剂主链离子聚合物的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701016

文献信息

• JPS58116679A
  申请人：——

  公开号：JPS58116679A

  公开（公告）日：1983-07-11
• US4384041A
  申请人：——

  公开号：US4384041A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4425436A
  申请人：——

  公开号：US4425436A

  公开（公告）日：1984-01-10
• US4496655A
  申请人：——

  公开号：US4496655A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Synthesis of Main-Chain Ionic Polymers of Chiral Imidazolidinone Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Naoki Haraguchi、Nagisa Takenaka、Aisyah Najwa、Yuta Takahara、Mah Kar Mun、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/adsc.201701016

  日期：2018.1.4

  Main‐chain ionic polymers incorporating chiral imidazolidinone moieties in the polymer main chain were successfully synthesized by the polyaddition reaction of a chiral imidazolidinone dimer with a disulfonic acid. The organocatalytic activities of these polymers were investigated in the asymmetric Diels–Alder reaction between trans‐cinnamaldehyde and 1,3‐cyclopentadiene. The catalytic performance

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。