Ac-Phe-Ala-Glu-Glu-Leu-OMe | 77302-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Ala-Glu-Glu-Leu-OMe
• 英文别名: (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-4-carboxy-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 77302-87-5
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₁₁
• 分子量: 663.725
• InChiKey: XWEJVRSVXHQAKG-NHKCCNDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 Ac-Phe-Ala-Glu-Glu-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  凝血酶原前体序列5-9的肽类似物的合成。维生素K依赖性羧化酶的底物特异性。

  摘要：

  合成了Phe-Leu-Glu-Glu-Leu的三十五个类似物，即牛凝血酶原前体的五肽序列5-9，并作为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂进行了测定。通过测量碳-24标记的碳酸氢盐在产品中的掺入量来确定底物的羧基化程度。测量了通过改变肽链长度，氨基酸手性或将肽链主链与羧基分开的距离而产生的底物羧化的变化。数据表明，羧化酶使L-谷氨酸残基羧化，而没有使L-天冬氨酸，L-高谷氨酸，谷氨酰胺或D-谷氨酸残基羧化。三通五肽是比单或双（氨基酸）衍生物更好的底物，加到N端的疏水基团可以为酶产生更好的底物。没有一种合成底物能像酶的内源蛋白质底物一样有效地被羧化。讨论了结构对影响羧基化的其他参数的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00138a013

文献信息

• Synthesis of peptide analogs of prothrombin precursor sequence 5-9. Substrate specificity of vitamin K dependent carboxylase
  作者：Daniel H. Rich、S. Russ Lehrman、Megumi Kawai、Hedda L. Goodman、John W. Suttie

  DOI：10.1021/jm00138a013

  日期：1981.6

  Thirty-five analogues of Phe-Leu-Glu-Glu-Leu, the pentapeptide sequence 5-9 of bovine prothrombin precursor, were synthesized and assayed as potential substrates or inhibitors of rat liver vitamin K dependent carboxylase. Carboxylation of substrate was determined by measuring the incorporation of carbon-24 labeled bicarbonate into product. Changes in substrate carboxylation produced by changing peptide

  合成了Phe-Leu-Glu-Glu-Leu的三十五个类似物，即牛凝血酶原前体的五肽序列5-9，并作为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂进行了测定。通过测量碳-24标记的碳酸氢盐在产品中的掺入量来确定底物的羧基化程度。测量了通过改变肽链长度，氨基酸手性或将肽链主链与羧基分开的距离而产生的底物羧化的变化。数据表明，羧化酶使L-谷氨酸残基羧化，而没有使L-天冬氨酸，L-高谷氨酸，谷氨酰胺或D-谷氨酸残基羧化。三通五肽是比单或双（氨基酸）衍生物更好的底物，加到N端的疏水基团可以为酶产生更好的底物。没有一种合成底物能像酶的内源蛋白质底物一样有效地被羧化。讨论了结构对影响羧基化的其他参数的影响。