(1R*,3S*)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R*,3S*)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: (±)-(1S,3R)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbaldehyde；(Z)-1.2.2-Trimethylcyclopentan-1.3-carbaldehyd；(1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CWQUVLYWLZQRMT-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-exo-3-exo-camphane-2,3-diol 在 C₂₁H₁₂Cl₆NO₄V 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R*,3S*)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钒催化的邻二元有氧碳键氧化裂解。

  摘要：

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800050

文献信息

• 1,2, 2-Trimethyl-cyclopentan-dialdehyd-1, 3: „Camphocean-dialdehyd”︁
  作者：Franz Häfliger

  DOI：10.1002/hlca.19400230109

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1483 - 1485
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Vanadium-Catalyzed Aerobic C−C Bond Oxidative Cleavage of Vicinal Diols
  作者：Emanuele Amadio、Joan González-Fabra、Davide Carraro、William Denis、Blerina Gjoka、Cristiano Zonta、Kristin Bartik、Fabrizio Cavani、Stefania Solmi、Carles Bo、Giulia Licini

  DOI：10.1002/adsc.201800050

  日期：2018.9.3

  aerobic oxidative C−C bond cleavage of vicinal diols catalyzed by vanadium amino triphenolates is described. Our results show that C−C bond cleavage can be performed in different solvents, under an air or oxygen atmosphere, with a large variety of glycols (cyclic or linear, with aromatic or aliphatic substituents) affording the corresponding carbonyl derivatives with high chemoselectivity. Reactions can

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。