methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-leucinate | 300409-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-leucinate
• 英文别名: N-(p-hydroxybenzoyl)-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 300409-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: CEJGUQXQENAGIK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-leucinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-methyl-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铀酰光催化脱保护苄基衍生基团

  摘要：

  为了规避与易燃/爆炸性氢气相关的危害并解决还原系统中的底物兼容性问题，我们开发了一种在环境条件下可见光照射下由铀促进的温和的苄基脱保护方法。铀-氧物种作为金属-氧型光敏剂，具有与水分的相容性，可通过配体到金属电荷转移（LMCT）激发来激活苄基C-H。随后大气中的氧气捕获苯甲基自由基，从而诱导苯甲基位置发生氧化。发生半缩醛的去除，导致酸性条件下 C-O 键断裂。该方法条件温和，操作方便，与水分和氧气兼容。它提出了用于合成药物和有机材料的苄基脱保护的补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00080
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 以52%的产率得到methyl (4-hydroxybenzoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties

  摘要：

  一种羟基苯基衍生物，选自以下化合物组： 当化合物I的结构中包含一个羧基时，其药用可接受盐；当化合物I的结构中包含一个氨基时，其药用可接受铵盐。其中，n为1、2或3，e为1、2或3，Hal代表卤素原子（如Cl、Br、F或I），p为0、1或2，r为0、1或2，X和X′各自独立代表单键，由1至4个碳原子组成的饱和直链或支链烃基，或由2至4个碳原子组成的直链或支链烃基，其中包含碳-碳双键，Ra代表H或—CH3，Raa代表H或—CH3；W可以代表氨基酸残基或片段。这些化合物可用于抑制HIV整合酶的活性。

  公开号：

  US06362165B1

文献信息

• HYDROXYPHENYL DERIVATIVES WITH HIV INTEGRASE INHIBITORY PROPERTIES
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：EP1165492A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6362165B1
  申请人：——

  公开号：US6362165B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] HYDROXYPHENYL DERIVATIVES WITH HIV INTEGRASE INHIBITORY PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYPHENYLE POSSEDANT DES PROPRIETES INHIBITRICES DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：PHARMACOR INC

  公开号：WO2000059867A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  An hydroxphenyl derivative selected from the group consisting of a compound of formula (I), (II) and comprises a carboxylic acid group when a compound of formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof and when a compound of formula (I) comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 1, 2 or 3, e is 1, 2 or 3, Hal represents a halogen atom (e.g. Cl, Br, F or I), p is 0, 1 or 2, r is 0, 1 or 2, X and X' each independently represents a single bond, a saturated straight or branched hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms or a straigth or branched hydrocarbon group of 2 to 4 carbon atoms comprising a carbon to carbon double bond, Ra represents H or -CH3, and Raa represents H or -CH3; W may represent an amino acid residue or fragment. These compounds may be used to inhibit the activity of HIV integrase.
• Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06362165B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  An hydroxyphenyl derivative selected from the group consisting of a compound of formula and when a compound of formula I comprises a carboxylic acid group pharmaceutically acceptable salts thereof and when a compound of formula I comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 1, 2 or 3, e is 1, 2 or 3, Hal represents a halogen atom (e.g. Cl, Br, F or I), p is 0, 1 or 2, r is 0, 1 or 2, X and X′ each independently represents a single bond, a saturated straight or branched hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms or a straight or branched hydrocarbon group of 2 to 4 carbon atoms comprising a carbon to carbon double bond, Ra represents H or —CH3, and Raa represents H or —CH3; W may represent an amino acid residue or fragment. These compounds may be used to inhibit the activity of HIV integrase.

  一种羟基苯基衍生物，选自以下化合物组： 当化合物I的结构中包含一个羧基时，其药用可接受盐；当化合物I的结构中包含一个氨基时，其药用可接受铵盐。其中，n为1、2或3，e为1、2或3，Hal代表卤素原子（如Cl、Br、F或I），p为0、1或2，r为0、1或2，X和X′各自独立代表单键，由1至4个碳原子组成的饱和直链或支链烃基，或由2至4个碳原子组成的直链或支链烃基，其中包含碳-碳双键，Ra代表H或—CH3，Raa代表H或—CH3；W可以代表氨基酸残基或片段。这些化合物可用于抑制HIV整合酶的活性。
• Deprotection of Benzyl-Derived Groups via Uranyl-Photocatalysis
  作者：Jiaolong Meng、Lei Ji、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00080

  日期：——

  To circumvent the hazards associated with flammable/explosive hydrogen and address substrate compatibility issues in reductive systems, we developed a mild method for benzyl deprotection facilitated by uranium under visible light irradiation at ambient conditions. The uranium-oxo species, as a metal-oxo-type photosensitizer, demonstrates compatibility with moisture, enabling benzyl C–H activation through

  为了规避与易燃/爆炸性氢气相关的危害并解决还原系统中的底物兼容性问题，我们开发了一种在环境条件下可见光照射下由铀促进的温和的苄基脱保护方法。铀-氧物种作为金属-氧型光敏剂，具有与水分的相容性，可通过配体到金属电荷转移（LMCT）激发来激活苄基C-H。随后大气中的氧气捕获苯甲基自由基，从而诱导苯甲基位置发生氧化。发生半缩醛的去除，导致酸性条件下 C-O 键断裂。该方法条件温和，操作方便，与水分和氧气兼容。它提出了用于合成药物和有机材料的苄基脱保护的补充策略。