(S)-2-({4-[(E)-2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-vinyl]-phenylaminooxalyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 886225-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({4-[(E)-2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-vinyl]-phenylaminooxalyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[4-[(E)-2-(4-dodecoxyphenyl)ethenyl]anilino]-2-oxoacetyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 886225-67-8
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₅
• 分子量: 578.792
• InChiKey: YKPBMTBEZRTTKL-KEUGXXJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({4-[(E)-2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-vinyl]-phenylaminooxalyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(S)-2-({4-[(E)-2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-vinyl]-phenylaminooxalyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有二苯乙烯作为光响应单元的新型草酰胺基衍生物的胶凝能力

  摘要：

  已经合成了包含一个或两个与顺式和反式二苯乙烯的 4- 或 4,4'- 位偶联的草酰胺部分的草酰胺衍生物。为了调节溶剂的凝胶化趋势，由它们制备了一系列具有修饰末端官能团的衍生物。发现基于反式茋二草酰胺的衍生物微溶于或不溶于水和有机溶剂，而基于反式茋单草酰胺的衍生物可溶于大多数有机溶剂。在后一种化合物的结构中引入 C12 烷基链会导致溶解度降低，但会增加物质的凝胶化趋势。乙酯草酰胺基衍生物反式3a和氨基酸草酰胺基衍生物反式3e作为各种有机溶剂的有效凝胶剂。相比之下，由于其良好的溶解性，cis-3a 显示出较差的凝胶化能力或根本没有凝胶化能力。考虑到化合物 trans-3a 和 cis-3a 胶凝能力的差异以及分子二苯乙烯部分的光响应构象变化，实现了光控胶凝。FT-IR 和 1H NMR 光谱测量支持草酰胺片段之间的氢键在凝胶形成中起重要作用的观点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500535
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(Z)-2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-oxalamic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-({4-[(E)-2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-vinyl]-phenylaminooxalyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有二苯乙烯作为光响应单元的新型草酰胺基衍生物的胶凝能力

  摘要：

  已经合成了包含一个或两个与顺式和反式二苯乙烯的 4- 或 4,4'- 位偶联的草酰胺部分的草酰胺衍生物。为了调节溶剂的凝胶化趋势，由它们制备了一系列具有修饰末端官能团的衍生物。发现基于反式茋二草酰胺的衍生物微溶于或不溶于水和有机溶剂，而基于反式茋单草酰胺的衍生物可溶于大多数有机溶剂。在后一种化合物的结构中引入 C12 烷基链会导致溶解度降低，但会增加物质的凝胶化趋势。乙酯草酰胺基衍生物反式3a和氨基酸草酰胺基衍生物反式3e作为各种有机溶剂的有效凝胶剂。相比之下，由于其良好的溶解性，cis-3a 显示出较差的凝胶化能力或根本没有凝胶化能力。考虑到化合物 trans-3a 和 cis-3a 胶凝能力的差异以及分子二苯乙烯部分的光响应构象变化，实现了光控胶凝。FT-IR 和 1H NMR 光谱测量支持草酰胺片段之间的氢键在凝胶形成中起重要作用的观点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500535