5-(3-Methyl-thioureido)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 909248-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Methyl-thioureido)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-(methylcarbamothioylamino)indole-1-carboxylate
• CAS: 909248-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: DIGVYRXHIHWPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Methyl-thioureido)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1-(1H-Indol-5-yl)-3-methyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  NH-杂芳烃的氨基甲酸叔丁酯在碱性条件下的轻度脱保护

  摘要：

  摘要 回流下的甲醇碳酸钾水溶液已被证明是吲哚、吲唑、咔唑、噻唑并吲哚和吡咯的氨基甲酸叔丁酯的高效脱保护剂。该方法是一种温和的方法，尤其适用于带有吸电子基团的 NH-杂芳烃。

  DOI：

  10.1080/00397910600634480
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-Methyl-thioureido)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NH-杂芳烃的氨基甲酸叔丁酯在碱性条件下的轻度脱保护

  摘要：

  摘要 回流下的甲醇碳酸钾水溶液已被证明是吲哚、吲唑、咔唑、噻唑并吲哚和吡咯的氨基甲酸叔丁酯的高效脱保护剂。该方法是一种温和的方法，尤其适用于带有吸电子基团的 NH-杂芳烃。

  DOI：

  10.1080/00397910600634480

文献信息

• Mild Deprotection of<i>tert</i>‐Butyl Carbamates of NH‐Heteroarenes under Basic Conditions
  作者：Manas Chakrabarty、Taraknath Kundu、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1080/00397910600634480

  日期：2006.6

  Abstract Aqueous methanolic potassium carbonate under reflux has been demonstrated to be a highly effective deprotective agent for the tert‐butyl carbamates of indoles, indazoles, carbazole, thiazoloindole, and pyrrole. The method is a mild one and is particularly expeditious for NH‐heteroarenes bearing electron‐withdrawing groups.

  摘要 回流下的甲醇碳酸钾水溶液已被证明是吲哚、吲唑、咔唑、噻唑并吲哚和吡咯的氨基甲酸叔丁酯的高效脱保护剂。该方法是一种温和的方法，尤其适用于带有吸电子基团的 NH-杂芳烃。