N,N-二乙基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 10366-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)-；N,N-diethyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 10366-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD20538654
• 分子量: 245.244
• InChiKey: MSFWJWHVBDTGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1625

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 2,4,7-trimethyl-1,10-phenanthroline 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.3h， 生成 N,N-diethyl-3-(3-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Silylation of Aryl C–H Bonds

  摘要：

  A method for the iridium-catalyzed silylation of aryl C-H bonds is described. The reaction of HSiMe(OSiMe3)(2) with arenes and heteroarenes catalyzed by the combination of [Ir(cod)(OMe)](2) and 2,4,7-trimethylphenanthroline occurs with the aromatic compound as the limiting reagent and with high levels of sterically derived regioselectivity. This new catalytic system occurs with a much higher tolerance for functional groups than the previously reported rhodium-catalyzed silylation of aryl C-H bonds and occurs with a wide range of heteroarenes. The silylarene products are suitable for further transformations, such as oxidation, halogenation, and cross-coupling. Late-stage functionalization of complex pharmaceutical compounds was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja511352u
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N,N-二乙基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类具有驱蚊作用的含氟苯甲酰二乙胺类化合物、方法及在驱蚊剂中的应用

  摘要：

  本发明属于化合物技术领域，公开了一类具有驱蚊作用的含氟苯甲酰二乙胺类化合物，所述含氟苯甲酰二乙胺类化合物的结构通式如下：#imgabs0#式Ⅰ中，R1‑R5各自独立的或共同的选自氢、氟、甲基、三氟甲基中的任意一种，且R1‑R5至少有一个基团含有氟元素。本发明含氟苯甲酰二乙胺类化合物对蚊子具有明显的驱避效果，在质量浓度为1％，施涂剂量0.04mg/cm2条件下，活性最高的化合物驱避蚊子的有效保护时间为162min，相比避蚊胺(DEET)高出一倍。

  公开号：

  CN117486753A

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Photochemical reactions of substituted benzenes with aliphatic amines
  作者：Andrew Gilbert、Stefan Krestonosich、David L. Westover

  DOI：10.1039/p19810000295

  日期：——

  described. Reaction pathways involving both substitution and 1,2-and 1,4-acyclic addition processes are observed and which predominates depends upon the arene substituent. The novel acyclic adduct, Me2 CCH–CHCH–CHNBut, is obtained from toluene and t-butylamine and, contrary to previous reports, chlorobenzene yields arene-amine 1 : 1 adducts as well as the amine α-substitution product (16); benzonitrile

  从二乙胺和叔丁胺的照射用甲苯，氯苯，茴香醚，苯腈，苄基二氟乙烯，三氟甲苯（α，α，α-三氟甲苯），所产生的产品米-fluorobenzotrifluoride（α，α，α，米-tetrafluorotoluene），p -fluorotoluene，米-fluorotoluene，p -fluoroanisole，米-fluoroanisole，和1,3-双（三氟甲基）苯，并用甲苯，三氟甲苯，1,3-双（三氟甲基）苯的三乙胺，所有在254nm，被描述。观察到涉及取代以及1,2-和1,4-无环加成过程的反应途径，并且主要取决于芳烃取代基。新型无环加合物Me 2 CCH-CH CH-CH NBu t是从甲苯和叔丁胺获得的，与以前的报道相反，氯苯可生成芳烃-胺1：1加合物以及胺α-取代产物（16）；苄腈与苯胺和仲胺一起生成苯胺衍生物。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻
• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。