(2-Hexyl-5-methyl-oxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester | 1027511-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-Hexyl-5-methyl-oxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-hexyl-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetate
• CAS: 1027511-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: LYKQQGAFIRXWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hexyl-5-methyl-oxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-Hexyl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(heptanoylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-Hexyl-5-methyl-oxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。
• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0