(2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid | 84122-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid
• CAS: 84122-94-1
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: SXGMVGOVILIERA-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-DAA-(2R,3S)-Dab
  参考文献：
  名称：

  Aciculitin D，一种来自 Poecillastra sp. 的细胞毒性杂环肽。海绵

  摘要：

  从Poecillastra sp.中分离出一种新的环状脂肽 aciculitin D ( 1 )。在深海中收集的海绵。通过光谱分析和化学降解阐明了aciculitin D( 1 )的结构。就氨基酸序列而言，aciulitin D与aciulitin B的不同之处在于L-Gln对L-Thr的一个残基取代。然而，两种化合物之间某些残基的绝对构型不同。Aciculitin D ( 1 ) 对 HeLa 和 HCT-116 细胞具有细胞毒性，IC 50值分别为 4.5 μM 和 1.4 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132859
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗-（2S，3S）-和顺-（2R，3S）-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过

  DOI：

  10.1039/b306936m

文献信息

• The Structures of Cirratiomycin A and B, the New Peptide Antibiotics
  作者：Teruaki Shiroza、Naoyuki Ebisawa、Kazuo Furihata、Toyoshige Endō、Haruo Seto、Noboru Ōtake

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865330

  日期：1982.7

  The structures of cirratiomycin A and B have been elucidated by a degradative study and 1H-and 13C-NMR spectral analysis. It is revealed here that cirratiomycin A and B are heptapeptides containing three unusual new amino acids, viz, hydroxymethylserine, 2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid and 2,3-didehydroisoleucine.

  通过降解研究和 1H 与 13C-NMR 光谱分析，阐明了卷曲霉素 A 和 B 的结构。研究结果表明，卷曲霉素 A 和 B 是一种七肽，含有三个不同寻常的新氨基酸，即羟甲基丝氨酸、2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸和 2,3-二脱氢异亮氨酸。
• Synthesis of the Four Stereoisomeric Forms of α,β-Diaminobutyric Acid and Some Derivatives Suitable for Peptide Synthesis
  作者：Eric Atherton、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1515/bchm2.1973.354.2.689

  日期：1973.1
• An Efficient Asymmetric Route to 2,3-Diaminobutanoic Acids
  作者：Hyunsoo Han、Juyoung Yoon、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo9720391

  日期：1998.3.1
• Asymmetric synthesis of anti-(2S,3S)- and syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acidThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Mark E. Bunnage、Anthony J. Burke、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b306936m

  日期：——

  azide. Deprotection of tert-butyl (2S,3S,alphaS)-2-azido-3-aminobutanoate via Staudinger reduction, hydrogenolysis and ester hydrolysis furnishes anti-(2S,3S)-diaminobutanoic acid in 98%, de and 98% ee. The asymmetric synthesis of the diastereomeric syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acid (98% de and 98% ee) was accomplished via functional group manipulation of tert-butyl anti-(2S,3S,alphaS)-2-hydroxy-3-N-be

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过
• Aciculitin D, a cytotoxic heterodetic cyclic peptide from a Poecillastra sp. marine sponge
  作者：Kenji Sugawara、Daichi Kanki、Ryuichi Watanabe、Ryoji Matsushima、Yuji Ise、Hisayoshi Yokose、Yasuhiro Morii、Nobuhiro Yamawaki、Akihiro Ninomiya、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132859

  日期：2022.7

  A new cyclic lipopeptide aciculitin D (1) was isolated from a Poecillastra sp. marine sponge collected in the deep-sea. The structure of aciculitin D (1) was elucidated by spectroscopic analyses and chemical degradation. With regard to amino acid sequence, aciculitin D is different from aciulitin B in one residue substitution of L-Gln for L-Thr. However, absolute configurations of some of the residues

  从Poecillastra sp.中分离出一种新的环状脂肽 aciculitin D ( 1 )。在深海中收集的海绵。通过光谱分析和化学降解阐明了aciculitin D( 1 )的结构。就氨基酸序列而言，aciulitin D与aciulitin B的不同之处在于L-Gln对L-Thr的一个残基取代。然而，两种化合物之间某些残基的绝对构型不同。Aciculitin D ( 1 ) 对 HeLa 和 HCT-116 细胞具有细胞毒性，IC 50值分别为 4.5 μM 和 1.4 μM。