(5R,8S,14R)-8-Benzyl-14-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-7,10,13-trioxo-1,3-dithia-6,9,12-triaza-cyclopentadecane-5-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 177898-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,8S,14R)-8-Benzyl-14-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-7,10,13-trioxo-1,3-dithia-6,9,12-triaza-cyclopentadecane-5-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: phenacyl (5R,8S,14R)-8-benzyl-14-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-7,10,13-trioxo-1,3-dithia-6,9,12-triazacyclopentadecane-5-carboxylate
• CAS: 177898-03-2
• 化学式: C₄₄H₅₅N₅O₁₀S₂
• 分子量: 878.08
• InChiKey: HRTQRBRIYQMMHO-BBACVFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,14R)-8-Benzyl-14-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-7,10,13-trioxo-1,3-dithia-6,9,12-triaza-cyclopentadecane-5-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 间甲酚 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5R,8S,14R)-14-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-8-benzyl-7,10,13-trioxo-1,3-dithia-6,9,12-triaza-cyclopentadecane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Method for S–CH₂–S Bond Formation and Its Application to a Djenkolic Acid-Containing Cyclic Enkephalin Analog

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用四丁基氟化铵水合物除去 Z-Cys(Mpt)-OMe 的硫醇保护基二甲基膦硫酰（Mpt）基团，可在两个半胱氨酸残基之间高效地发生亚甲基插入反应，构建 S-CH2-S 桥。不含硫醇的形式得到了类似的结果，尽管产率略低。在这两种情况下，使用 2 摩尔量的试剂都能获得最佳产率。由于脱氢丙氨酸的形成，试剂用量越多，产率越低。就青霉胺而言，无硫醇形式比 S-Mpt 形式的反应性更好，后者需要两倍的试剂量才能获得相同的产率。该反应被成功用于合成具有 S-CH2-S 桥的环状脑啡肽类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.829
• 作为产物：
  描述：

  N,S-bis(dimethylphosphinothioyl)cysteine phenacyl ester 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R,8S,14R)-8-Benzyl-14-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-7,10,13-trioxo-1,3-dithia-6,9,12-triaza-cyclopentadecane-5-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Method for S–CH₂–S Bond Formation and Its Application to a Djenkolic Acid-Containing Cyclic Enkephalin Analog

  摘要：

  在 CH2Cl2 中用四丁基氟化铵水合物除去 Z-Cys(Mpt)-OMe 的硫醇保护基二甲基膦硫酰（Mpt）基团，可在两个半胱氨酸残基之间高效地发生亚甲基插入反应，构建 S-CH2-S 桥。不含硫醇的形式得到了类似的结果，尽管产率略低。在这两种情况下，使用 2 摩尔量的试剂都能获得最佳产率。由于脱氢丙氨酸的形成，试剂用量越多，产率越低。就青霉胺而言，无硫醇形式比 S-Mpt 形式的反应性更好，后者需要两倍的试剂量才能获得相同的产率。该反应被成功用于合成具有 S-CH2-S 桥的环状脑啡肽类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.829