1-Anthracen-9-yl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Anthracen-9-yl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃
• 分子量: 353.377
• InChiKey: AYPHDBUYUJQPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Anthracen-9-yl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-anthracen-9-yl-5-(3-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Et3N促进的蒽基吡唑啉的高效合成及其对癌细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  合成了一系列蒽基吡唑啉衍生物（3a - o），目的是评估其体外抗癌活性。蒽基吡唑啉化合物是通过各种蒽基查耳酮（1a – o）和水合肼（2）之间的反应制备的。该反应在三乙胺和乙醇的存在下在回流条件下进行24小时，所得收率从良好到优异（90-97％）。每种化合物的结构均可通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，元素分析和质谱技术很好地表征，以及化合物3d和3d的分子结构。3e通过单晶X射线晶体学方法解决。评估了新合成的化合物（3a - o）对四种人类癌细胞系MCF-7（乳腺癌细胞系），SK-N-SH（神经母细胞瘤癌细胞系），HeLa（宫颈癌细胞）的体外细胞毒性研究品系和HepG2（肝癌细胞系），筛选结果显示，除SK‐N‐SH细胞外，大多数合成化合物对这三种细胞系均具有很强的细胞毒性作用。值得注意的是，化合物3a，3j，3l，3m，3n和3o对HeLa细胞（IC50：0.22，0.3，0.3，0

  DOI：

  10.1002/jhet.3636