5-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine | 1258846-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-N-p-tolyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine；5-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 1258846-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 361.36
• InChiKey: KVUUTLDSVLCFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-methyl-N-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的VEGFR-2抑制剂的新型恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  肿瘤血管生成是由血管内皮生长因子受体（VEGFR）和其他蛋白激酶介导的。这些激酶的抑制为开发抗癌疗法提供了一种有吸引力的方法。在这项工作中，合成了一系列的2,5,7-三取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶，并在体外研究了它们对VEGFR-2和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抑制活性。化合物9n表现出最强的抑制活性，对VEGFR-2激酶和HUVEC的IC50值分别为0.33和0.29μM。进一步的激酶选择性测定显示这些化合物表现出良好的VEGFR和中等的EGFR抑制活性。对接分析表明在VEGFR-2的ATP结合位点有一种常见的相互作用方式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400270

文献信息

• Facile synthesis of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines via copper-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Dan Xu、Li-Ping Sun、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.080

  日期：2012.6

  A novel and convenient synthesis of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines was presented. The key step involved an intramolecular C-O cross-coupling of the ortho-halopyrimidine amide via a copper (I)-mediated cyclization reaction, which provided target trisubstituted oxazolopyrimidine in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.