1-(allyloxy)-2,3-dimethoxybenzene | 380621-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-3-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 380621-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BDDGZNNSJLWZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2,3-dimethoxybenzene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-ethoxy-3,4-dimethoxy-1-propenyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  99.肉豆蔻苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000436
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxy-3-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Selective Claisen rearrangement and iodination for the synthesis of polyoxygenated allyl phenol derivatives
  作者：Antonella Bochicchio、Rossella Cefola、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Maria Antonietta Di Noia、Maria Funicello、Gilles Hanquet、Isabella Pisano、Simona Todisco、Lucia Chiummiento

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.079

  日期：2016.9

  Allyl aryl ethers and allyl phenol derivatives were prepared starting from commercial or synthetized phenols. Either Williamson reaction or Et2AlCl catalyzed Claisen rearrangement was performed to obtain the polyoxygenated molecules. The pivotal allyl phenols were then modified by methylation, iodocyclization or electrophilic aromatic iodination to afford the polyoxygenated derivatives in good to excellent

  从商业或合成的苯酚开始制备烯丙基芳基醚和烯丙基苯酚衍生物。进行威廉姆森反应或Et 2 AlCl催化的克莱森重排以获得多加氧分子。然后通过甲基化，碘环化或亲电子碘化碘化对枢轴烯丙基苯酚进行改性，从而以良好或优异的收率得到多氧化衍生物。此外，还研究了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌性能。
• Convergent total synthesis of (±) myricanol, a cyclic natural diarylheptanoid
  作者：A. Bochicchio、L. Schiavo、L. Chiummiento、P. Lupattelli、M. Funicello、G. Hanquet、S. Choppin、F. Colobert

  DOI：10.1039/c8ob02052c

  日期：——

  myricanol in 9 steps and 4.9% overall yield starting from commercially available 2,3-dimethoxyphenol and methyl 3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate. The key steps are a cross-metathesis to obtain a linear diarylheptanoid intermediate and a Suzuki–Miyaura domino reaction to generate the challenging macrocycle.

  据报道，杨梅醇的一种成分杨梅醇1可以降低微管相关蛋白tau（MAPT）的水平，该蛋白tau的积累在某些神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中起着重要作用。本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线可从9步制备丁香油，总收率为4.9％，从商业上可获得的2,3-二甲氧基苯酚和3-（4-苄氧基苯基）丙酸甲酯开始。关键步骤是交叉复分解以获得线性二芳基庚烷中间体和Suzuki-Miyaura多米诺反应以生成具有挑战性的大环。
• Structure-activity relationships of phenylpropanoids as growth inhibitors of the green alga Selenastrum capricornutum
  作者：Marina Della Greca、Pietro Monaco、Antonino Pollio、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80425-e

  日期：1992.12
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• 99. The synthesis of myristicin
  作者：V. M. Trikojus、D. E. White

  DOI：10.1039/jr9490000436

  日期：——