tert‑butyl 6‑amino‑5‑cyano‑2‑methyl‑4‑(thiophen‑2‑yl)‑4H-pyran‑3‑carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert‑butyl 6‑amino‑5‑cyano‑2‑methyl‑4‑(thiophen‑2‑yl)‑4H-pyran‑3‑carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate；tert-butyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: PKLFFEFPPILVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert‑butyl 6‑amino‑5‑cyano‑2‑methyl‑4‑(thiophen‑2‑yl)‑4H-pyran‑3‑carboxylate 在 Keggin heteropolyacid immobilized on ionic liquid-functionalized mesocellular silica foam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45 %的产率得到tert-butyl 5-cyano-2-methyl-4-(2-thienyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自串联催化中的 Keggin 杂多酸：有序介孔二氧化硅在 2-吡啶酮合成中的限域效应

  摘要：

  有必要设计和开发更简单、更有效和更清洁的合成方法来制备越来越复杂的分子。一种有趣的策略是多催化。本研究的目的是通过将 H 3 PW 12 O 40 (HPW)（一种多金属氧酸盐）固定在离子液体功能化介孔二氧化硅（SBA-15 或 MCF）上来合成多催化混合体系。所得催化剂通过不同技术表征，包括 N 2吸附-解吸、酸性位点的 Boehm 滴定、SEM-EDS、FT-IR、XPS、CP-MAS 和 NMR。为了测试 HPW 的活性位点酸-氧化剂二元性，在一锅法中合成了 2-吡啶酮，其中自动串联催化涉及 4 H-吡喃的开环/闭环/氧化序列。支撑结构的形态影响 HPW 的二元性。MCF 复合物有利于氧化，而 SBA-15 复合物有利于 Brønsted 酸度（加水时发现更强的氧化）。混合催化剂被回收并重复用于八个连续的反应循环，没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/d3nj00384a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 丙二腈 在 choline chloride-urea 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到tert‑butyl 6‑amino‑5‑cyano‑2‑methyl‑4‑(thiophen‑2‑yl)‑4H-pyran‑3‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pyran derivatives synthesis in DES medium and their antimicrobial evaluation as inhibitors of mycobacterium bovis (BCG)

  摘要：

  一种环保的一锅三组分反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中进行，反应物为1,3-二酮化合物、芳香醛和氰基丙二酸，以在温和条件下合成高度功能化的吡喃衍生物。这种方法的主要优点是反应条件温和、产率高、后处理简便，无需色谱纯化步骤或提取，并且DES可轻松重复使用。随后，这些化合物被评估其对牛结核分枝杆菌（卡介苗）的抗分枝杆菌活性。初步结果表明，大多数测试化合物对该测试生物体表现出相对良好的活性。化合物4a、4c、4e和4n表现出对分枝杆菌的高活性（0.044–0.084 μM/mL），而4k表现出最高活性（0.033 μM/mL）。这些化合物的共同特征是在4H-吡喃结构的4位上有一个氯原子。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02209-9