N-(2-methoxyphenyl)-N'-(phenylmethyl)-1,2-ethanediamine | 135036-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N'-(phenylmethyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N-benzyl-N'-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 135036-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: LXSUKIHIDUODRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N'-(phenylmethyl)-1,2-ethanediamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-2-piperazinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-2-[(phenylmethyl)amino]acetamide 、 Lithium aluminium hydride 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N'-(phenylmethyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  2-substituted-1(4)-aryl piperazines and the process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及新型的2-取代-1（4）-芳基哌嗪以及它们的制备方法。本发明的化合物已经发现具有心血管作用，主要是抗心律失常作用。

  公开号：

  US05223623A1

文献信息

• 2-SUBSTITUTED-1(4)-ARYL PIPERAZINES AND THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0491709A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• US5051422A
  申请人：——

  公开号：US5051422A

  公开（公告）日：1991-09-24
• US5223623A
  申请人：——

  公开号：US5223623A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] 2-SUBSTITUTED-1(4)-ARYL PIPERAZINES AND THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991004250A1

  公开（公告）日：1991-04-04

  (EN) This invention relates to novel 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have cardiovascular, primarily antiarrhythmic effects.(FR) Nouvelles pipérazines 2-substituées-1(4)-aryles et procédé permettant de les préparer. Ces composés ont des effets cardio-vasculaires, et notamment des effets antiarythmiques.
• Synthesis, cardiac electrophysiology, and .beta.-blocking activity of novel arylpiperazines with potential as class II/III antiarrhythmic agents
  作者：Gary B. Phillips、Thomas K. Morgan、William C. Lumma、Robert P. Gomez、Joan M. Lind、Randall Lis、Thomas Argentieri、Mark E. Sullivan

  DOI：10.1021/jm00082a016

  日期：1992.2

  competitive binding assay and three had beta 1-receptor selectivity. Compared to sotalol, a reference class II/III agent, arylpiperazine 7a (4-[(methylsulfonyl)amino]-N-[(4- phenylpiperazin-2-yl)methyl]benzamide) demonstrated beta 1-selectivity and was 1 order of magnitude more potent in the in vitro class III and the beta 1-receptor screens. Compound 7a was evaluated further and found to be effective in

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。