N,N-二乙基-4-硝基苯胺 | 2216-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-硝基苯胺
• 中文别名: 对硝基-N,N-二乙基苯胺
• 英文名称: 1-diethylamino-4-nitrobenzene
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-nitroanilin；N,N-diethyl-4-nitroaniline
• CAS: 2216-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00043606
• 分子量: 194.233
• InChiKey: CFPIZMWTMRWZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  350.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2250
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 物理描述：
  N,n-diethyl-4-nitrobenzenamine appears as yellow needles (from ligroin) or yellow crystalline mass. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-硝基苯胺 在 FeO(OH)/C 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-二乙基对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  发现苯并[d]恶唑衍生物作为有效的I型FLT3-ITD抑制剂。

  摘要：

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）被认为是治疗急性髓性白血病（AML）的潜在药物靶标，因为它在AML患者（尤其是具有FLT3-ITD突变的患者）中高表达异常。从受打击的化合物（IC50：针对FLT3-ITD的500 nM）开始，基于苯并[d]恶唑-2-胺骨架设计并合成了一系列化合物，以发现新的有效FLT3-ITD抑制剂。在药物化学工作中，使用灵活的分子对接来提供设计依据并研究目标化合物的结合模式。通过基于酶和细胞活性的混合SAR探索，鉴定出化合物T24具有有效的FLT3-ITD抑制（IC50：0.41 nM）和抗增殖（IC50：0.037μM，针对MV4-11细胞）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103248
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 在 potassium permanganate 、 硫酸酯 作用下， 生成 N,N-二乙基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Lippmann; Fleissner, Monatshefte fur Chemie, 1883, vol. 4, p. 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TGF-beta SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITOR
  申请人：Kakeya Hideaki

  公开号：US20130045977A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof, and use thereof for the prophylaxis or treatment of TGF-β-related diseases: wherein Y is a hydrogen atom and the like; R 2 is and the like; R 3 is —NR 8 —R 9 — and the like; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and each is a hydrogen atom and the like; and X is and the like.

  本发明提供了一种由下式(I)表示的化合物或其生理可接受的盐，以及用于预防或治疗TGF-β相关疾病的用途：其中Y为氢原子等；R2是R3是-NR8-R9-等；R4，R5，R6和R7相同或不同，每个是氢原子等；X是
• Acyclic tertiary amines as nucleophiles in substitution reactions of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1039/c39910000306

  日期：——

  Even acyclic tertiary amines such as triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, which have been believed to be inert to aromatic and heteroaromatic halides, underwent SNAr reactions with aromatic and heteroaromatic halides to give the dialkylamino derivatives; in the case of monocyclic amines like N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine, the dealkylation being regioselective.

  甚至被认为对芳族和杂芳族卤化物呈惰性的无环叔胺，如三乙胺，三正丙胺和三正丁胺，也与芳族和杂芳族卤化物进行S N Ar反应，得​​到二烷基氨基衍生物；在单环的胺等的情况下Ñ -甲基吡咯烷和Ñ甲基哌啶，脱烷基化区域选择性被。
• Study of Ultrasound Promoted Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines
  作者：Mária Mečiarová、Štefan Toma、Jana Podlesná、Michal Kiripolský、Ivana Císařová

  DOI：10.1007/s00706-002-0505-8

  日期：2002.12.1

   The sonochemical nucleophilic aromatic substitution of substituted haloarenes with different amines were studied. The reaction course was found to be strongly depended on basicity, bulkiness, and boiling point of amines as well as on the electron-withdrawing property of the substituents.

   研究了用不同的胺对卤代芳烃进行声化学亲核取代。发现反应过程强烈地依赖于胺的碱性，膨松度和沸点以及取代基的吸电子性能。
• Magnetic silica supported copper: a modular approach to aqueous Ullmann-type amination of aryl halides
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c3ra45606d

  日期：——

  One-pot synthesis of a magnetic silica supported copper catalyst has been described via in situ generated magnetic silica (Fe3O4@SiO2); the catalyst can be used for the efficacious amination of aryl halides in aqueous medium under microwave irradiation.

  已经描述了一种通过原位生成的磁性硅胶（Fe3O4@SiO2）进行磁性硅胶支持的铜催化剂的单锅合成；该催化剂可用于在水相中微波辐照下高效氨化芳基卤化物。
• Amination of Aromatic Halides and Exploration of the Reactivity Sequence of Aromatic Halides
  作者：Chu Yang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02588

  日期：2019.1.4

  A base-promoted amination of aromatic halides has been developed using a limited amount of dimethylformamide (DMF) or amine as an amino source. Various aryl halides, including F, Cl, Br, and I, have been successfully aminated in good to excellent yields. Although the amination of aromatic halides with amines or DMF is usually considered as an aromatic nucleophilic substitution (SNAr) process, and the

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。

表征谱图