N,N-二乙基-5-氧代-1-环戊烯-1-甲酰胺 | 150163-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-5-氧代-1-环戊烯-1-甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxocyclopent-2-enecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-5-oxocyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 150163-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18806824
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VGTFLLKZOJFLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-5-氧代-1-环戊烯-1-甲酰胺 、 环戊烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2-oxo-5-oxa-3-azabicyclo[3,4]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光环加成和光重排

  摘要：

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00366-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-二乙基-5-氧代-1-环戊烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenations with lead tetraacetate. Ketone to enone transformations in the 2-(aminocarbonyl)- and 2-(carbalkoxy)cycloalkanone series

  摘要：

  Cyclic beta-ketoesters and beta-ketoamides are converted to 2-(carbalkoxy)- and 2-(aminocarbonyl)-2-cycloalken-1-ones by treatment with Pb(OAc)4 and Cu(OAc)2 in benzene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93368-9