3-[(4-Bromophenyl)methyl]-5-[[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-5-[[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₁₈BrClN₂O₂S
• 分子量: 537.864
• InChiKey: XCWQXBOPDDBRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-5-[[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胰脂肪酶抑制剂的 N-取代吲哚-噻唑烷二酮类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胰脂肪酶 (PL) 是负责消化 50%–70% 膳食甘油三酯的关键酶，因此其抑制被认为是控制肥胖的可行方法。合成、表征和评估了一系列吲哚-TZD 杂化类似物的 PL 抑制活性。各种取代的吲哚-3-甲醛与取代的噻唑烷二酮的 Knoevenagel 缩合导致形成标题类似物。类似物6d和6e发挥有效的 PL 抑制活性（IC 50 -6.19 和 8.96 µM，分别）。此外，这些类似物发挥了竞争性的 PL 抑制模式。此外，分子模型研究与体外结果一致（Pearson's r = .8682，p  < .05）。荧光光谱分析进一步支持这些类似物与 PL 的强结合亲和力。分子动力学研究 (20 ns) 表明这些类似物在动态环境中是稳定的。因此，本研究强调了吲哚-噻唑烷二酮杂化类似物作为潜在 PL 抑制剂的潜在作用，进一步优化可能会导致开发新的 PL 抑制先导候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13846