(Z)-13-Trimethylsilanyl-7,8-dihydro-6H-dibenzo[c,g]azecin-5-one | 144631-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-13-Trimethylsilanyl-7,8-dihydro-6H-dibenzo[c,g]azecin-5-one
• 英文别名: 13-trimethylsilyl-7,8-dihydro-6H-benzo[e][2]benzazecin-5-one
• CAS: 144631-10-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NOSi
• 分子量: 321.494
• InChiKey: LKSQTPUDERXDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-Trimethylsilanyl-7,8-dihydro-6H-dibenzo[c,g]azecin-5-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基大环化获得的10元内酰胺合成异喹啉生物碱

  摘要：

  合成异喹啉碱生物碱3和5的一种新的通用方法是基于将大分子内芳基加成到三甲基甲硅烷基乙炔上的关键大环2b的环状环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61171-1
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-13-Trimethylsilanyl-7,8-dihydro-6H-dibenzo[c,g]azecin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基大环化获得的10元内酰胺合成异喹啉生物碱

  摘要：

  合成异喹啉碱生物碱3和5的一种新的通用方法是基于将大分子内芳基加成到三甲基甲硅烷基乙炔上的关键大环2b的环状环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61171-1

文献信息

• Transannular cyclizations of 10-membered lactams: An easy route to isoquinoline alkaloids
  作者：Gema Rodríguez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01363-x

  日期：1998.9

  Transannular cyclization of 10-membered ring lactams with hydriodic acid or fluoride gave tetrahydroprotoberberines or isoindolobenzazepines, respectively. The starting macrolactams were prepared by intramolecular addition of an aryl radical to a trimethylsilylacetylene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of isoquinoline alkaloids through a 10-membered lactam obtained by radical macrocyclisation
  作者：Carlos Lamas、Carlos Saá、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61171-1

  日期：1992.9

  A new versatile method for the synthesis of isoquinoline alkaloids 3 and 5 is based on transannular cyclisation of a key macrocycle 2b obtained by an intramolecular addition of an aryl radical to a trimethylsilylacetylene.

  合成异喹啉碱生物碱3和5的一种新的通用方法是基于将大分子内芳基加成到三甲基甲硅烷基乙炔上的关键大环2b的环状环化。