(2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 76431-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-6-(1-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76431-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 338.222
• InChiKey: MZTLZEMREVFOOE-DIPKFOEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5R,6S)-6-Allyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective and stereocontrolled access to 6-alpha-allyl penicillanates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85081-9

文献信息

• 2-Penem compounds, a method for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0013662B1

  公开（公告）日：1983-04-13
• US4423055A
  申请人：——

  公开号：US4423055A

  公开（公告）日：1983-12-27
• US4540580A
  申请人：——

  公开号：US4540580A

  公开（公告）日：1985-09-10
• US4683226A
  申请人：——

  公开号：US4683226A

  公开（公告）日：1987-07-28
• Highly chemoselective and stereocontrolled access to 6-alpha-allyl penicillanates
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85081-9

  日期：1986.1