methyl N-[5-[[5-[(5-carbamoylfuran-3-yl)carbamoyl]furan-3-yl]carbamoyl]furan-3-yl]carbamate | 1170719-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[5-[[5-[(5-carbamoylfuran-3-yl)carbamoyl]furan-3-yl]carbamoyl]furan-3-yl]carbamate
• CAS: 1170719-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₈
• 分子量: 402.32
• InChiKey: TWOUPKOWTMHUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(4-((methoxycarbonyl)amino)furan-2-carboxamido)furan-2-carboxamido)furan-2-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.5h， 以8 mg的产率得到methyl N-[5-[[5-[(5-carbamoylfuran-3-yl)carbamoyl]furan-3-yl]carbamoyl]furan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Proximicin A-C的全合成和新型呋喃基DNA结合剂的合成

  摘要：

  天然存在的聚酰胺的总合成proximicin A-C（3 - 5）已经完成。开发了一种短而有效的迄今未知的4-氨基-2-呋喃羧酸的合成方法。此外，这种独特的杂环γ-氨基酸还用于合成由天然产物衍生的新型AT选择性DNA结合剂，这些结合了Proximicin的结构特征与已知的与DNA结合的天然产物netropsin的结构特征（1）和间他霉素（2）。

  DOI：

  10.1021/ol901003p

文献信息

• Total Synthesis of Proximicin A−C and Synthesis of New Furan-Based DNA Binding Agents
  作者：Falko E. Wolter、Kathrin Schneider、Brian P. Davies、Elke R. Socher、Graeme Nicholson、Oliver Seitz、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/ol901003p

  日期：2009.7.2

  The total synthesis of the natural occurring polyamides proximicin A−C (3−5) has been accomplished. A short and efficient synthesis of a thus far unknown 4-amino-2-furan carboxylic acid was developed. Furthermore, this unique heterocyclic γ-amino-acid was used for the synthesis of a new class of AT-selective DNA-binding agents derived from the natural products combining structural features of the proximicins

  天然存在的聚酰胺的总合成proximicin A-C（3 - 5）已经完成。开发了一种短而有效的迄今未知的4-氨基-2-呋喃羧酸的合成方法。此外，这种独特的杂环γ-氨基酸还用于合成由天然产物衍生的新型AT选择性DNA结合剂，这些结合了Proximicin的结构特征与已知的与DNA结合的天然产物netropsin的结构特征（1）和间他霉素（2）。