(S)-2-Methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 185385-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 185385-18-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: DYYIVUCSDCIBAE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(S)-2-甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  以电化学氧化为关键反应的旋光性α-甲基脯氨酸和α-甲基-哌啉酸的合成新方法

  摘要：

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01919-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-Methyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-2-Methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以电化学氧化为关键反应的旋光性α-甲基脯氨酸和α-甲基-哌啉酸的合成新方法

  摘要：

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01919-3

文献信息

• New synthetic method of optically active α-methylproline and α-methyl-pipecolinic acid using electrochemical oxidation as a key reaction
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshio Kinoshita、Yuka Yanagihara、Noriko Kanemoto、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01919-3

  日期：1996.11

  method consisted of electrochemical α′-methoxylation of the α-amino acid derivatives, the replacement of the α′-methoxy group with a phenylthio group, α-methylation, and reductive removal of the α′-phenylthio group, successively. The intermediates in this method could be used for the preparation of optically active acyclic α-methylated α-amino acids.

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。