N,N-二乙基乙铵(2S,4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-7-羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-d][1,3,2]二氧杂环己膦烷e-2-硫醇2-氧化物 | 71774-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: N,N-二乙基乙铵(2S,4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-7-羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-d][1,3,2]二氧杂环己膦烷e-2-硫醇2-氧化物
• 英文名称: O3',O5'-hydroxythiophosphoryl-adenosine
• CAS: 71774-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₅PS
• 分子量: 345.276
• InChiKey: SMPNJFHAPJOHPP-LHKKBNDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

制备方法与用途

生物活性

Sp-cAMPS 是一种 cAMP 类似物，能够有效激活依赖 cAMP 的 PKA I 和 PKA II。此外，它还是一种有效的竞争性磷酸二酯酶 (PDE3A) 抑制剂，Ki 值为 47.6 μM，并且以 EC50 为 40 μM 结合 PDE10 GAF 域。

靶点
PKA I
PKA II		PDE3A	47.6 μM (Ki)
		PDE10 GAF domain	50 μM (EC50)

体外研究

将 Sp-cAMPS（腺苷环化 3',5'-磷硫酯的刺激异构体）添加到肝细胞中，其效果模拟了胰高血糖素的作用。Sp-cAMPS 可以模仿胰高血糖素引起的 Ca²⁺ 水平增加。

体内研究

在慢性酒精消费 (CAC) 小鼠中，将 Sp-cAMPS（1 μg/μL）直接输送到前额叶皮层，显著改善了戒酒小鼠的工作记忆表现，并影响了水摄入小鼠的行为。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-dichlorothiophosphate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N,N-二乙基乙铵(2S,4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-7-羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-d][1,3,2]二氧杂环己膦烷e-2-硫醇2-氧化物 、 (R)-p-adenosine 3',5'-cyclic monophosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005123755A3

文献信息

• Synthesis of adenosine cyclic 3ȃ,5ȃ-phosphorof)uoridate (camp-f)
  作者：Janina Baraniak、Wojciech J. Stec、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01691-a

  日期：1995.10

  Work aimed at the chiral synthesis of both diastereomers of adenosine cyclic 3',5'-phosphorofluoridate, cAMP-F 7, is described. Attempted debenzoylation of the intermediate N-6,N-6,O-2'-tribenzoyladenosine cyclic 3',5'-phosphorofluoridate 4 by ammonolysis resulted in cleavage of the P-F bond. Reaction of [Sp]-S-methyl adenosine 3',5'-cyclophosphorothioate 6 with AgF gives a mixture of the two diastereoisomers of the cyclic phosphorofluoridate 7 along with adenosine 2',3'-cyclic phosphate 8. The conversion of 7 into 8 can be completed under remarkably mild conditions. Possible mechanisms for this unusual transformation are discussed.
• BARANIAK, JANINA;STEC, WOJCIECH J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1645-1656
  作者：BARANIAK, JANINA、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——
• GENLESER, HANS-GOTTFRIED;DOSTMANN, WOLFGANG;BOTTIN, ULRIKE;BUTT, ELKE;JAS+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2803-2804
  作者：GENLESER, HANS-GOTTFRIED、DOSTMANN, WOLFGANG、BOTTIN, ULRIKE、BUTT, ELKE、JAS+

  DOI：——

  日期：——