4-Iodo-1-triisopropylsilylindole | 123191-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-1-triisopropylsilylindole
• 英文别名: (4-iodoindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 123191-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₆INSi
• 分子量: 399.39
• InChiKey: KFHUVJBBMSFVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-1-triisopropylsilylindole 在 四(三苯基膦)钯 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-<1-Methoxycarbonyl(Z)-propenylthio>-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  Dickens, Michael J.; Mowlem, Timothy J.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Iodo-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基羰基铬（0）配合物合成4-取代的吲哚

  摘要：

  三羰基-η的锂化6（1-三isopropyisilylindote）铬（0）和η - 6 -随后的亲电骤冷（1 -三isopropylsilyl -3- methoxymethylindole）tricarbonylchromium（0）生产的系列4-取代的吲哚的复合体。对于4-酰基，-烯丙基和-烯基类似物，硫硫基物种的金属转移成相应的铜配合物，并与适当的卤化物反应（在烯基情况下为钯催化）总共有4-替代品。将复合物解复合和去甲硅烷基化以产生中等至良好的总产率的4-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86105-6

文献信息

• Transition metal mediated thiation of aromatic rings
  作者：Michael J. Dickens、John P. Gilday、Timothy J. Mowlem、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82405-4

  日期：1991.9

  Three approaches to aromatic thiation have been studied. Dependent upon access to the necessary starting material, displacement of halogen in haloarenetricarbonylchromium(0) complexes by nucleophilic sulphur, quenching of lithiated arenetricarbonylchromium(0) complexes by electrophilic sulphur or palladium catalysed cross coupling of aryl iodides with alkylthiotrialkylstannanes were all effective and

  研究了三种芳族硫杂化方法。取决于获得必要原料的可能性，亲核硫取代卤代芳基三羰基铬（0）络合物中的卤素，亲电硫或钯催化的芳基碘化物与烷基硫代三烷基锡烷的交叉偶联猝灭锂化的芳基羰基铬（0）络合物都是有效的，并且显然在一般情况下范围。后者是首选过程。
• BESWICK, P. J.;GREENWOOD, C. S.;MOWLEM, T. J.;WIDDOWSON, D. A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7325-7334
  作者：BESWICK, P. J.、GREENWOOD, C. S.、MOWLEM, T. J.、WIDDOWSON, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 4 - Substituted Indoles via arenetricarbonylchromium(0) complexes
  作者：P.J. Beswick、C.S. Greenwood、T.J. Mowlem、G. Nechvatal、D.A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86105-6

  日期：1988.1

  of tricarbonyl-η6-(1-tri-isopropyisilylindote)chromium(0) and η6-(1 -tri-isopropylsilyl-3-methoxymethylindole)tricarbonylchromium(0) followed by an electrophilic quench produced a series of 4-substituted indole complexes. For the 4-acyl, -allyl and -alkenyl analogues, transmetallation of the lithio- species to the corresponding cupro- complexes and reaction with the appropriate halides (in the alkenyl

  三羰基-η的锂化6（1-三isopropyisilylindote）铬（0）和η - 6 -随后的亲电骤冷（1 -三isopropylsilyl -3- methoxymethylindole）tricarbonylchromium（0）生产的系列4-取代的吲哚的复合体。对于4-酰基，-烯丙基和-烯基类似物，硫硫基物种的金属转移成相应的铜配合物，并与适当的卤化物反应（在烯基情况下为钯催化）总共有4-替代品。将复合物解复合和去甲硅烷基化以产生中等至良好的总产率的4-取代的吲哚。
• Dickens, Michael J.; Mowlem, Timothy J.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 323 - 326
  作者：Dickens, Michael J.、Mowlem, Timothy J.、Widdowson, David A.、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——