Dimethyl 2-[1-benzyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]indol-2-yl]propanedioate | 1254178-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[1-benzyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]indol-2-yl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-benzyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 1254178-71-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅Si
• 分子量: 495.691
• InChiKey: FIJDSQNGEWOYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 1-benzyl-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 以81%的产率得到Dimethyl 2-[1-benzyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]indol-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Direct Functionalization of Indoles: Copper-Catalyzed Malonyl Carbenoid Insertions

  摘要：

  Indoles, when treated with dimethyl diazomalonate under catalysis by Cu(acac)(2), undergo C-H insertion reactions regioselectively depending on the substitution pattern on the indole moiety. Indoles where the 3-position is substituted give high yields of the C2-H insertion product. Microwave conditions are also disclosed which show comparable yields with reduced reaction times.

  DOI：

  10.1021/ol1020948