N,N-二乙基己酰胺 | 6282-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二乙基己酰胺
• 英文名称: N,N-diethylhexanamide
• CAS: 6282-97-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: ZZTJARSULYQEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基己酰胺 在 正丁基锂 、 硝酸丙酯 、 二异丙胺 作用下， 生成 N,N-diethyl-2-nitrohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Nitrate Nitration of Active Methylene Compounds: Nitration of Aliphatic Amides and Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30273
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(3-methyl-oxiranyl)-acrylamide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二乙基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  Glushko,L.P. et al., Soviet progress in chemistry, 1973, vol. 39, # 8, p. 55 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Synthesis of Amides from Alcohols and Amines Through a Domino Oxidative Amidation and Telescoped Transamidation Process
  作者：Audun Drageset、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800378

  日期：2018.8.31

  primary or secondary amines through a domino oxidative amidation and transamidation process. TEMPO is used as catalyst with iron ions as co‐catalyst and 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin as terminal oxidant. Benign reaction conditions are employed in a multi‐jet oscillating disk (MJOD) continuous‐flow reactor platform or the classical batch approach to achieve yields of up to 90 %.

  酰胺是由苯甲醇或烷基醇与伯胺或仲胺通过多米诺氧化酰胺化和酰胺基转移过程合成的。TEMPO用作催化剂，铁离子作为助催化剂，1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲用作末端氧化剂。良性反应条件用于多喷嘴振荡盘（MJOD）连续流反应器平台或经典的分批方法中，可实现高达90％的产率。
• Palladium-Catalyzed N-Acylation of Tertiary Amines by Carboxylic Acids: A Method for the Synthesis of Amides
  作者：Zhaohui Li、Long Liu、Kaiqiang Xu、Tianzeng Huang、Xinyi Li、Bin Song、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01869

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed N-acylation of tertiary amines by carboxylic acids was achieved through C–N cleavage. This reaction showed a wide substrate scope. Both aromatic and aliphatic acids served well as the acylating reagents and coupled with tertiary amines to produce the corresponding amides in good to excellent yields. With the strategy, bioactive carboxylic acids were also efficiently modified,

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。
• Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application of a Nickel Pincer Hydride Complex
  作者：Jan Breitenfeld、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/om201279j

  日期：2012.3.26

  with H2, nickel particles, and a five-coordinate Ni(II) complex [(MeN2N)2Ni] (8) as the products. 2 reacted with acetone and ethylene, forming [(MeN2N)Ni-OiPr] (9) and [(MeN2N)Ni-Et] (10), respectively. 2 also reacted with alkyl halides, yielding nickel halide complexes and alkanes. The reduction of alkyl halides was rendered catalytically, using [(MeN2N)Ni-Cl] (1) as catalyst, NaOiPr or NaOMe as

  氢化镍（II）配合物[（Me N 2 N）Ni-H]（2）是通过[（Me N 2 N）Ni-OMe]（6）与Ph 2 SiH 2反应合成的。 NMR和IR光谱以及X射线晶体学。2在溶液中不稳定，并通过两个反应途径分解。第一个途径是分子内NH还原性消除，得到Me N 2 NH和镍颗粒。第二种途径是分子间的，具有H 2，镍颗粒和五配位Ni（II）络合物[（Me N 2N）2 Ni]（8）作为产物。2与丙酮和乙烯反应，分别形成[（Me N 2 N）Ni-O i Pr]（9）和[（Me N 2 N）Ni-Et]（10）。2也与卤代烷反应，生成卤化镍配合物和烷烃。使用[（Me N 2 N）Ni-Cl]（1）作为催化剂，NaO i Pr或NaOMe作为碱，Ph 2 SiH 2或Me（EtO）2催化还原卤代烷SiH作为氢化物源。催化作用似乎是通过自由基机理进行的。
• Hydroamination of Unactivated Alkenes Catalyzed by Novel Platinum(II) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Peng Cao、José Cabrera、Robin Padilla、Daniel Serra、Frank Rominger、Michael Limbach

  DOI：10.1021/om200964u

  日期：2012.2.13

  Cationic platinum(II) complexes with bi- or tridentate (pincer) functionalized NHC ligands were found to be catalytically active in the hydroamination of unactivated alkenes. In some cases, the presence of water had an activating effect on the complexes. Reactions with the N-nucleophilic substrate morpholine led to a noncatalytic reaction in which the deprotonation product of the key cationic β-aminoalkyl

  发现具有双齿或三齿（钳子）官能化NHC配体的阳离子铂（II）配合物在未活化烯烃的加氢胺化反应中具有催化活性。在某些情况下，水的存在对复合物具有活化作用。与N-亲核底物吗啉的反应导致非催化反应，在该反应中可以分离和表征关键阳离子β-氨基烷基铂配合物的去质子化产物。出人意料的是，这种复合物的质子化尝试未得到预期的N-烷基化产物，表明C–Pt键断裂的热力学不利性或其动力学惰性。