N,N-二乙基庚-2-炔-1-胺 | 19689-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基庚-2-炔-1-胺
• 英文名称: N,N-diethylhept-2-yn-1-amine
• 英文别名: 1-Diethylamino-2-heptin；1-Diethylamino-heptin-(2)-methojodid；Diethyl-2-heptinylamin；diethyl-hept-2-ynyl-amine；1-Diaethylamino-heptin-(2)；Diaethyl-hept-2-inyl-amin
• CAS: 19689-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: OMWGPHFXSKPENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基庚-2-炔-1-胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (2Z)-N,N-diethylhept-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Marszak; Marszak-Fleury, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1305,1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-(2-bromo-allyl)-amine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N,N-二乙基庚-2-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Acetylenic Amines. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a010

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Terminal Alkyne, Dihalomethane and Amine to Propargylic Amines
  作者：Dingyi Yu、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000691

  日期：2011.1.10

  The direct CH and Chalogen activation for CC bond formation is one of the most interesting reactions in organic chemistry. CC bond formation using alkynes as a carbon nucleophilic source is a very useful method in synthesis. Herein, a copper(I) chloride catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, dihalomethanes and amines through CH and Chalogen activation to form propargylic amines

  直接Ç  H和13 C 卤素活化对于C  C键的形成是在有机化学的最有趣的反应之一。Ç 使用炔烃作为碳亲核源C键的形成是在合成一个非常有用的方法。这里，铜（I）氯化物催化炔，dihalomethanes和胺三组分偶合反应至C  H和13 C 已经建立了在温和条件下卤素活化形成炔丙基胺的方法。该反应可以在水中，在纯净的或在普通的有机溶剂中进行，并且适用于具有良好官能团耐受性的芳族和脂族炔烃。它代表了多组分反应（MCR）的一个极好的例子，为合成炔丙基胺提供了一种绝妙的方法，炔丙基胺是常见的骨架组分，是制备许多含氮生物活性化合物的合成通用关键中间体。从视机制来看，这种化学不仅提供一种新的方法与新的C炔胺 C和C  N键形成至C  H和13 C 卤素活化，但也为新型多组分反应提供了有价值的机理见解。
• [EN] PROPARGYLAMINE SYNTHESIS USING A COPPER (I) CATALYSED THREE COMPONENT COUPLING REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROPARGYLAMINE UTILISANT UNE RÉACTION DE COUPLAGE À TROIS COMPOSANTS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE (I)
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2012005692A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to a three component coupling reaction. In this reaction a terminal alkyne or a salt thereof, a geminal dihalide and a primary or secondary amine are reacted in the presence of a copper (I) catalyst to produce a propargylamine.

  这项发明涉及一种三组分偶联反应。在这个反应中，末端炔烃或其盐、双卤代烷和一级或二级胺在铜(I)催化剂的存在下反应，生成丙炔胺。
• Mild and efficient synthesis of propargylamines by copper-catalyzed Mannich reaction
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.079

  日期：2004.11

  Terminal alkynes undergo mild and efficient aminomethylation with aqueous formaldehyde and secondary amines under CuI catalysis. In most cases high to nearly quantitative yields of tertiary propargylamines are obtained in DMSO solution at room temperature. Aromatic, aliphatic and silylated acetylenes as well as alkynols can be used. Primary amines are less reactive and satisfactory yields of secondary propargylamines

  末端炔烃在CuI催化下与甲醛水溶液和仲胺进行温和有效的氨甲基化反应。在大多数情况下，室温下在DMSO溶液中可获得高至接近定量的叔炔丙胺收率。可以使用芳族，脂族和甲硅烷基化乙炔以及炔醇。伯胺的反应性较低，仅用苯乙炔才能获得令人满意的仲炔丙基胺收率。
• Silver Nanoparticles Supported by Novel Nickel Metal-Organic Frameworks: An Efficient Heterogeneous Catalyst for an A³ Coupling Reaction
  作者：Lexin Song、Zhiyong Wang、Sujing Wang、Xiaoxiao He

  DOI：10.1055/s-0028-1087540

  日期：2009.2

  A novel heterogeneous catalyst of silver nanoparticles was prepared by using a nickel metal-organic framework (Ni-MOF) as a template. The catalyst has a very high catalytic activity and a strict structural selectivity towards linear aliphatic aldehydes in an A³ coupling reaction. The catalyst could be recovered by simple phase separation and reused for many times without obvious loss of activity.

  一种新型的银纳米粒子异质催化剂通过使用镍金属有机框架（Ni-MOF）作为模板制备。该催化剂在A³偶联反应中对线性脂肪醛具有非常高的催化活性和严格的结构选择性。催化剂可以通过简单的相分离进行回收，且多次重复使用后活性没有明显下降。
• org/10.1016/j.tetlet.2012.08.136
  作者：Tang, Yanchi、Xiao, Tiebo、Zhou, Lei

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.08.136

  日期：——