(+)-(S)-δ-(3-methoxyphenyl)-δ-valerolactone | 1270290-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(S)-δ-(3-methoxyphenyl)-δ-valerolactone
• 英文别名: (-)-6-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-(3-methoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1270290-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IDRQCIDPLRHWOC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 C₃₁H₃₄N₂O₂RuS 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori 转移氢化催化剂的对映选择性酮氢化酰化

  摘要：

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。

  DOI：

  10.1021/ja4021974

文献信息

• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。