2-Methyl-hexahelicen | 40122-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-hexahelicen
• 英文别名: 2-Methylhexahelicene
• CAS: 40122-25-6
• 化学式: C₂₇H₁₈
• 分子量: 342.44
• InChiKey: RJJLAECSOJQXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-hexahelicen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 Phenanthro[3,4-c]phenanthren-11-ylmethyl-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Somers, J. B. M.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 5, p. 160 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzo[c]phenanthrene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-Methyl-hexahelicen
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Helicene-Based Imidazolium Salt and Its Application in Organic Molecular Electronics
  作者：Jan Storch、Jaroslav Zadny、Tomas Strasak、Martin Kubala、Jan Sykora、Michal Dusek、Vladimir Cirkva、Pavel Matejka、Milos Krbal、Jan Vacek

  DOI：10.1002/chem.201405239

  日期：2015.2.2

  Herein we demonstrate the synthesis of a helicene‐based imidazolium salt. The salt was prepared by starting from racemic 2‐methyl[6]helicene, which undergoes radical bromination to yield 2‐(bromomethyl)[6]helicene. Subsequent treatment with 1‐butylimidazole leads to the corresponding salt 1‐butyl‐3‐(2‐methyl[6]helicenyl)‐imidazolium bromide. The prepared salt was subsequently characterized by using

  本文中，我们演示了基于螺旋烯的咪唑鎓盐的合成。该盐是从外消旋的2-甲基[6]螺旋烯开始制备的，外消旋的2-甲基[6]螺旋烯经过自由基溴化生成2-（溴甲基）[6]螺旋烯。随后用1-丁基咪唑处理可得到相应的溴化1-丁基-3-（2-甲基[6]螺旋烯基）-咪唑鎓盐。随后使用NMR光谱和X射线分析，各种光谱技术和计算化学工具对制得的盐进行表征。最后，将咪唑鎓盐作为结晶或无定形沉积物固定在SiO 2基底上。沉积的层用于有机分子半导体器件的开发和完全可逆的湿度传感器的构造。
• Conformational studies on hexahelicenes—II
  作者：W.H. Laarhoven、R.G.M. Veldhuis

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88060-8

  日期：1972.1

  The synthesis of eight alkyl substituted hexahelicene derivatives by photodehydrocyclization is described.

  描述了通过光脱氢环化反应合成八个烷基取代的六亚庚烯衍生物。
• Expeditious synthesis of helicenes using an improved protocol of photocyclodehydrogenation of stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Anju R. Chaudhary、Parthiv R. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.902

  日期：——

  developed for photodehydrocyclization of stilbenes for the synthesis of phenanthrenes and helicenes. This procedure involves the use of THF as a scavenger of hydriodic acid produced during iodine mediated photodehydrocyclization. The use of THF is advantageous due to its higher boiling point, lower cost and easy availability as compared to propylene oxide. The method is applied to synthesize a number

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。
• Somers, J. B. M.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 5, p. 160 - 166
  作者：Somers, J. B. M.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——