methyl 6-chloro-3-ethyl-4-oxohexanoate | 150638-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-3-ethyl-4-oxohexanoate
• CAS: 150638-84-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: CYJYNSYZIZNQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-3-ethyl-4-oxohexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-ethyl-4,4-ethylenedioxy-6-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolylmethyleneimino>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。七。哌啶环取代对N-（2-羟乙基）-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基]哌啶分子内K t BuO / BF 3 .Et 2 O环化的影响

  摘要：

  3,3-二取代ñ - （2-羟乙基）-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -哌啶4示出了以K的前方的特定反应性吨迪布奥/ BF 3 .ET 2 ○：中间spiroindolenine 15演变为色氨酸哌啶鎓盐，其经历Wagner-Meerwein重排，然后质子消除，得到2,3-二取代的N-色氨酸哌啶-3-丙烯酸酯19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89918-x
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2-(methoxycarbonylmethyl)butanoyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 6-chloro-3-ethyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。七。哌啶环取代对N-（2-羟乙基）-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基]哌啶分子内K t BuO / BF 3 .Et 2 O环化的影响

  摘要：

  3,3-二取代ñ - （2-羟乙基）-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -哌啶4示出了以K的前方的特定反应性吨迪布奥/ BF 3 .ET 2 ○：中间spiroindolenine 15演变为色氨酸哌啶鎓盐，其经历Wagner-Meerwein重排，然后质子消除，得到2,3-二取代的N-色氨酸哌啶-3-丙烯酸酯19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89918-x

文献信息

• Synthetic studies on indole alkaloids. VII. Effect of the piperidine ring substitution on intramolecular KtBuO/BF3.Et2O cyclization of N-(2-hydroxyethyl)-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]piperidines
  作者：A. Diez、C. Villa、M. Rubiralta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89918-x

  日期：1993.5

  3,3-Disubstituted N-(2-hydroxyethyl)-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-piperidine 4 shows a particular reactivity in front of KtBuO/BF3.Et2O: the intermediate spiroindolenine 15 evolves to a tryptophylpiperidinium salt, which undergoes a Wagner-Meerwein rearrangement followed by a proton elimination to yield the 2,3-disubstituted N-tryptophylpiperidine-3-acrylates 19

  3,3-二取代ñ - （2-羟乙基）-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -哌啶4示出了以K的前方的特定反应性吨迪布奥/ BF 3 .ET 2 ○：中间spiroindolenine 15演变为色氨酸哌啶鎓盐，其经历Wagner-Meerwein重排，然后质子消除，得到2,3-二取代的N-色氨酸哌啶-3-丙烯酸酯19

表征谱图