(2-iodo-4-methoxyphenyl)methanol | 1379329-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodo-4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1379329-63-1
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: LTWNUZUAHOPYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-4-methoxyphenyl)methanol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(bromomethyl)-2-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline-牛逼丁醇钾促进的吲哚的分子内C-H与芳基化下的Ar1过渡金属免费条件

  摘要：

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03449
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-iodo-4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以K 2 S 2 O 5为二氧化硫替代物的Pd催化选择性合成环状磺酰胺和亚磺酰胺

  摘要：

  在Pd催化下，使用带有氨基的卤代芳烃和二氧化硫（SO 2）替代物可以选择性合成各种环状磺酰胺和亚磺酰胺。碱的量是决定选择性的关键。机理研究表明，亚硫酰胺最初是通过空前的一氧化硫形式化插入而形成的，并在存在碘离子和DMSO的情况下被氧化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00402

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Synthesis of DIBAC analogues with excellent SPAAC rate constants
  作者：Marjoke F. Debets、Jasper S. Prins、Donny Merkx、Sander S. van Berkel、Floris L. van Delft、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c4ob00694a

  日期：——

  Four new DIBAC analogues showed excellent SPAAC rate constants making them comparable to the fastest cyclooctynes currently known.

  四种新的DIBAC类似物显示出优秀的SPAAC速率常数，使它们与目前已知最快的环辛烯相媲美。
• Access to chiral tetrahydrofluorenes through a palladium-catalyzed enantioselective tandem intramolecular Heck/Tsuji–Trost reaction
  作者：Ying Zhang、Hong-Cheng Shen、Yang-Yang Li、Yong-Shuang Huang、Zhi-Yong Han、Xiang Wu

  DOI：10.1039/c9cc01379b

  日期：——

  A palladium-catalyzed enantioselective coupling of 2,5-cyclohexadienyl-substituted aryl iodides and carbon or heteroatom nucleophiles is described. The reaction proceeded via a tandem asymmetric Heck insertion and Tsuji–Trost allylation, enabling the rapid construction of valuable chiral tetrahydrofluorenes by using a chiral H8-BINOL-based phosphoramidite ligand.

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。
• Synthesis, Crystal Structure Analysis and DFT Studies of Two Benzospirocyclic Ketones
  作者：B. -Y. Shen、X. -H. Li、X. -H. Lu、Z. -J. Xin、A. -M. Yang

  DOI：10.1134/s0022476624040152

  日期：2024.4

  cycloaddition reactions. In this study, two benzospirocyclic derivatives 6′-methoxy-4′-methylene-3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochromane] and 6-fluoro-4-methylene-3′H-spiro[isochromane-3,1′-naphtho[2,3-c]furan] were selected for crystallographic analysis, and structural validation was performed by FTIR, 1H NMR,13C NMR and MS. In addition, the molecular structure was calculated by density function theory

  抽象的 我们实验室通过钯催化的分子间串联环加成反应合成了具有高区域选择性的功能化3H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]骨架。在这项研究中，两种苯并螺环衍生物6'-甲氧基-4'-亚甲基-3H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]和6-氟-4-亚甲基-3'H-螺[异色满-3,1]选择'-萘并[2,3-c]呋喃]进行晶体分析，并通过FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR和MS进行结构验证。此外，通过密度函数理论（DFT）计算了分子结构，并与X射线导数数据进行了比较。构象分析还表明，X射线衍射分析得到的分子结构与DFT得到的优化分子结构相同。此外，利用DFT进一步研究了标题化合物的分子静电位点和前沿分子轨道，揭示了标题化合物的分子结构特征、构象和一些特殊的理化性质。