Bicyclo [1.1.1] pentan-2-carbonsaeuremethylester | 22287-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo [1.1.1] pentan-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl bicyclo[1.1.1]pentane-2-carboxylate
• CAS: 22287-39-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IILFTJQZCZKNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo [1.1.1] pentan-2-carbonsaeuremethylester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 异丙基氯化镁 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 4-(2-methylbicyclo[1.1.1]pentane-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基双环[1.1.1]戊烷衍生物的光化学研究：对位重叠控制的对映选择性

  摘要：

  描述了Norrish II型光环化反应的p轨道重叠控制对映选择性的第一个例子。用固态以及在乙腈溶液中的UV照射5-甲基双环[1.1.1]戊基酮，得到的Norrish / Yang光环化化合物是唯一的产物。使用离子手性辅助技术的固态不对称光化学研究导致对映选择性高达60％。通过X射线单晶结构对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100083

文献信息

• Photochemical Studies on 5-Methylbicyclo[1.1.1]pentane Derivatives: p-Orbital Overlap Controlled Enantioselectivity
  作者：Manling Ma、Chao Yang、Bing Li、Yutian Shao、Guolei Zhao、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201100083

  日期：2012.1

  controlled enantioselectivity of Norrish type II photocyclization reaction was described. Irradiation of 5‐methyl bicyclo[1.1.1]pentanyl ketone with UV in the solid state as well as in the acetonitrile solution afforded the Norrish/Yang photocyclization compound as the sole product. Solid‐state asymmetric photochemical studies using ionic chiral auxiliary technique led to the enantioselectivity as high

  描述了Norrish II型光环化反应的p轨道重叠控制对映选择性的第一个例子。用固态以及在乙腈溶液中的UV照射5-甲基双环[1.1.1]戊基酮，得到的Norrish / Yang光环化化合物是唯一的产物。使用离子手性辅助技术的固态不对称光化学研究导致对映选择性高达60％。通过X射线单晶结构对结果进行了合理化。